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| Propiedades químicas de reactivos de Lawesson |
| Punto de fusión | 228-230 °C (encendido) |
| Punto de ebullición | 525,8±60,0 °C (previsto) |
| densidad | 1,48±0,1 g/cm3(predicho) |
| temperatura de almacenamiento | Atmósfera inerte, 2-8°C. |
| formulario | Polvo |
| color | De blanco a casi blanco |
| Solubilidad del agua | Descomposición |
| Sensible | Sensible a la humedad |
| Merck | 14,5391 |
| BRN | 1024888 |
| Referencia de base de datos CAS | 19172-47-5(referencia de base de datos CAS) |
| Sistema de Registro de sustancias de la EPA | 1,3,2,4-ditiadifosfetano, 2,4-bis(4-metoxifenilo)-, 2,4-disulfuro (19172-47-5) |
| Información de seguridad |
| Códigos de peligro | Xn-F,Xi,Xn,F |
| Declaraciones de riesgo | 20/21/22-15/29-37 |
| Declaraciones de seguridad | 8-43-36/37-22-38-7/8 |
| RIDADR | 3278 |
| WGK Alemania | 3 |
| F | 13-21 |
| TSCA | Sí |
| Clase de hazardClass | 4,3 |
| Grupo de empaquetaciónGrupo | III |
| Código HS | 29349990 |
| Uso y síntesis de reactivos de Lawesson |
| descripción | El reactivo de Lawesson, también conocido como reactivo de Lloyd's, es un reactivo químico comúnmente utilizado en la preparación de compuestos orgánicos de azufre. A temperatura ambiente bajo presión normal, aparece como el polvo amarillo sólido con un fuerte olor a podrido. En 1956, fue producido por primera vez con éxito por la reacción entre el areno y el tetraforfosforo desulfuro. El químico sueco Sven-Olov Lawesson ha estudiado cuidadosamente su reacción con compuestos orgánicos, de modo que su aplicación ha sido muy promovida, por lo que el nombre también se deriva. La molécula del reactivo de Lawesson contiene la estructura de anillo de cuatro miembros compuesta alternativamente de azufre y fósforo. Al calentarse, se somete a la despolimerización, generando dos moléculas de ylide inestable (R-PS2), que son los principales intermediarios reactivos. Tras la aplicación de los reactivos de Lawesson con dos grupos de sustitución diferentes para la reacción, se ha observado de moléculas con grupo sustitutivo intercambiado entre sí en el espectro de 31 RMN del producto, confirmando la existencia de los intermediarios, R-PS2. El reactivo de Lawesson es un reactivo de intercambio oxígeno-azufre, siendo la aplicación más común la preparación de tioamidas y la conversión de compuestos carbonilo en compuestos carbonilo de azufre. Los sustratos reaccionados pueden incluir cetona, éster, lactona, amida, lactam, y quinona. Los grupos carbonilo ricos en electrones son más fáciles de reaccionar. Al reaccionar con α, aldehídos y cetonas β-insaturados, el doble enlace no se ve afectado. |
| reacciones | 1, la amide alifática, aromática y heterocíclica aromática puede tener reacción con Lawson bien. Tetra-sulfuro también es comúnmente utilizado reactivos de sulfuro, pero su uso puede a veces dar lugar a la descomposición de la amida en nitrilo y sulfuro de hidrógeno, de modo que el rendimiento de la reacción se reduce. 2. Una mezcla de perclorato de plata y reactivo de Lawson puede usarse como un ácido Lewis reactivo al oxígeno para catalizar la reacción de Diels-Alder de los dienos con α, β-aldehídos insaturados. 3, 4-diona es ciclado para el tiofen e tras la reacción con un reactivo de Lawesson. También es posible reaccionar con tetrasulfide pentasulfide, pero la reacción requiere una temperatura más alta. 4, el reactivo de Lawesson puede reaccionar con sulfoxida para generar productos de tio, y luego generar éter de azufre a través de la desulfuración. Por lo tanto, puede ser utilizado como el agente reductor de la sulfoxida. 5, el rendimiento de la reacción entre el reactivo de Lawesson y la amida con la posición adyacente del anillo de benceno que conecta con el hidroxilo o el grupo amino no es alto, debido a la generación de los siguientes subproductos. La reacción puede usarse para la preparación de compuestos de tio-monoalquilfosfonato. |
| productos similares | Muchos compuestos similares a los compuestos reactivos de Lawesson han sido preparados. Son más fáciles de usar que el reactivo de Lawesson con las condiciones de reacción siendo leves y el rendimiento relativamente alto. Cuando el grupo de metoxifenilo se sustituye por un grupo de alquilos como el metilo, el etilo, el isopropilo o el butilo, el reactivo generado se llama reactivo Davy (DR). Cuando el grupo sustituyente es el grupo de feniltio, el reactivo generado se refiere al reactivo japonés (JR). Cuando el grupo sustituyente es el grupo p-fenoxifenilo, se denomina reactivo de Belleau (BR), todos ellos pueden prepararse a partir de la reacción entre los mercaptanos correspondientes y el pentasulfuro de tetrassulfuro. |
| Usos | Agentes vulcanizantes, que recientemente se han utilizado para generar tropotiona in situ a temperatura ambiente y capturar los reactivos híbridos de azufre con dienófilos. |
| Propiedades químicas | polvo de amarillo claro a beige |
| Usos | Reactivo de tiación. |
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