Personalización: | Disponible |
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Proceso de dar un título: | ISO |
Material de embalaje: | Papel |
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Proveedores con licencias comerciales verificadas
Auditado por una agencia de inspección externa independiente
Contenido de metales pesados (como Pb): | ≤10ppm |
Nombre del producto: | Vainillina |
Sinónimos: | Vainillina cas:121-33-5;Eugol EP impureza H;VANILLINE;ALDEHÍDO VANÍLICO;VAINILLINA;VAINILLA;VANILLINUM;vanilina |
CAS: | 121-33-5 |
MF: | C8H8O3 |
MW: | 152,15 |
EINECS: | 204-465-2 |
Categorías de productos: | Aromáticos;Intermediatos y sustancias químicas finas;compuestos etiquetados con isotopos;químicos orgánicos;aldehídos;moléculas pequeñas bioactivas;bloques de construcción;C8;carbonilo Compuestos;Biología celular;Síntesis química;bloques orgánicos de construcción;Farmacopea;Farmacopea A-Z;ADITIVOS ALIMENTARIOS;FARMACÉUTICOS;aditivos alimentarios;FINE Productos químicos e INTERMEDIOS;V;Antibióticos de poliéter;reactivos analíticos;Analítica/cromatografía;por aplicación;reactivos de derivatización;reactivos de derivatización HPLC;derivatización HPLC Reactivos;Investigación nutricional;fitoquímicos por planta (Alimentos/Especias/Hierbas);Vaccinium myrtillus (arándano);Zingiber officinale (jengibre);Alimentos & ADITIVOS para piensos; aldehídos aromáticos y derivados (sustituidos); Química analítica; colorantes TLC; Alimentos y sabores Aditivos;sabor;inhibidores |
Archivo mol: | 121-33-5.mol |
Propiedades químicas de la vainillina |
Punto de fusión | 81-83 °C (encendido) |
Punto de ebullición | 170 °C15 mm Hg(lit.) |
densidad | 1,06 |
densidad de vapor | 5,3 (frente a aire) |
presión de vapor | >0,01 mm Hg ( 25 °C) |
FEMA | 3107 | VAINILLINA |
índice de refracción | 1,4850 (estimación) |
FP | 147 °C. |
temperatura de almacenamiento | Nevera |
solubilidad | Metanol: 0,1 g/ml, transparente |
formulario | Polvo cristalino |
pka | PKA 7,396±0,004(H2O i = 0,00 t = 25,0±1,0) (fiable) |
color | De blanco a amarillo pálido |
PH | 4,3 (10g/l, H2O, 20ºC) |
Solubilidad del agua | 10 g/L (25 ºC) |
Sensible | Sensible al aire y a la luz |
Merck | 14,9932 |
Número del JECFA | 889 |
BRN | 472792 |
Estabilidad: | Estable. Puede decolorarse al exponerse a la luz. Sensible a la humedad. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, ácido perclórico. |
Referencia de base de datos CAS | 121-33-5(referencia de base de datos CAS) |
Referencia química del NIST | Benzaldehído, 4-hidroxi-3-metoxi-(121-33-5) |
Sistema de Registro de sustancias de la EPA | Vainillina (121-33-5) |
Información de seguridad |
Códigos de peligro | Xn,Xi |
Declaraciones de riesgo | 22-36/37/38-36 |
Declaraciones de seguridad | 24/25-22-37/39-26-36/37/39 |
RIDADR | ONU 2924 3/8/PG II |
WGK Alemania | 1 |
RTECS | YW5775000 |
Temperatura de autoignición | >400 °C. |
TSCA | Sí |
Clase de hazardClass | 3/8 |
Grupo de empaquetaciónGrupo | II |
Código HS | 29124100 |
Datos sobre sustancias peligrosas | 121-33-5(datos sobre sustancias peligrosas) |
Toxicidad | LD50 por vía oral en ratas, cobayas: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
Información de MSDS |
Proveedor | Idioma |
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4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído | Inglés |
ACROS | Inglés |
SigmaAldrich | Inglés |
ALFA | Inglés |
Uso y síntesis de la vainillina |
Resumen | La vainillina es la síntesis artificial del primer tipo de sabor, sintetizada por el alemán M. Harman, y el Dr. G. Twyman en 1874. Generalmente se divide en metil vanilina y etil vanilina. 1. Metil vanilina: Blanco o ligeramente amarillo cristalino, con aroma de vainilla y rica fragancia de leche, es la mayor variedad de la industria del perfume, es los principales ingredientes de sabor de vainilla cremosa favorito universal. Su uso es muy extenso, como en la industria alimentaria, química, tabaco como especias, aromatizante o potenciador del sabor, que es la mayoría en el consumo de alimentos de bebidas, dulces, pasteles, galletas, pan y semillas asadas. No hay informes relevantes que indican que la vainillina era perjudicial para el cuerpo humano. 2. Vainillina de etilo: Aguja blanca a micro amarilla cristal o polvo cristalino, similar a las habas de vainilla, aroma que metil vainillina más grueso. Es un amplio espectro de sabores, que es una de las especias sintéticas más importantes del mundo, es una materia prima importante e indispensable para la industria de aditivos alimentarios. El aroma es 3-4 veces mayor que la vainillina, con aromas de vainilla y fragancia duradera. Ampliamente utilizado en alimentos, chocolate, helados, bebidas y cosméticos juegan aroma y sabor. También la vainillina etílica también es aditivos de alimentación, la industria de galvanoplastia de agente abrillantador, la industria farmacéutica de productos intermedios. C. Guaiacol gluoxilato vía utilizando guaiacol y ácido glioxílico como materia prima luego por condensación, oxidación y decarboxilación hecha a la vainillina. Este método está compuesto principalmente por la investigación y desarrollo de la empresa francesa Rhone-Poulenc, y la producción a gran escala. El uso de ácido glioxílico a partir de ácido maleico metil éster fue preparado por dos descomposición del ozono (patente alemana 3224795). La ruta sintética tiene las ventajas de una amplia fuente de material, menos pasos de reacción, bajo costo, menos tres residuos de contaminación. Por lo tanto, se considera que es el método más apropiado. |
Extracto de vainilla | La vainilla es miembro de la familia de orquídeas, un conglomerado de unas 25.000 especies diferentes. La vainilla es nativa de América del Sur y Central y el Caribe; y la primera gente que la cultivó parece haber sido los totonacs de la costa este de México. Los aztecas adquirieron vainilla cuando conquistaron a los totonacos en el siglo 15th; los españoles, a su vez, la obtuvieron cuando conquistaron a los aztecas. La vainilla es una mezcla compleja de ingredientes de sabor y fragancia extraídos de las vainas de semillas de la orquídea de vainilla, que contiene a una adivina entre 250 y 500 diferentes componentes de sabor y fragancia. El ingrediente más importante en esta mezcla es la vainillina. Sin embargo, debido a la variabilidad de la cadena de suministro y costo de la vainilla natural, la mayoría de los productos que quieren transmitir el aroma de la vainilla no utilizan de hecho vainilla sino más bien vanilina sintética (99% de toda la vainillina consumida en todo el mundo) hecha principalmente de petroquímicos o químicamente derivada de la lignina. La vainillina se utiliza principalmente como agente aromatizante, principalmente en alimentos y bebidas como el chocolate y los productos lácteos, pero también para enmascarar sabores desagradables en medicamentos o forraje para ganado. También es un intermediario en la fabricación de ciertos productos farmacéuticos y agroquímicos. Los extractos de vainillina y vainilla tienen un volumen total estimado anual de 16.000 toneladas métricas, por un valor total de unos USD 650 millones. El extracto natural de vainilla representa menos del 1% por volumen, aunque es más importante en términos de valor. Los precios de venta oscilan entre unos 1.500 USD por kg para el extracto natural de vainilla y 10-20 USD por kg para la vainillina sintética. La principal oportunidad de mercado es proporcionar un producto a un precio competitivo, con buenas propiedades aromáticas, hecho de una fuente natural y sostenible. Evolva cree que tales propiedades permitirán que la vainillina derivada de la fermentación se utilice en una amplia variedad de alimentos y otros productos. Evolva no cree que tal producto reemplace significativamente la vainilla obtenida de la orquídea. |
Especias importantes | La vainillina es comúnmente conocida como polvo de vainilla, nuboso Nepal con polvo, extracto de vainilla, se extrae de la rutaceae vainilla, es una especie de especias importantes, es una de las fragancias sintéticas producen las variedades más grandes, mezclando chocolate, helado, goma de mascar, pastelería y esencia de tabaco de materias primas importantes. Naturalmente se presenta en vainas de planifolia de vainilla, aceite de clavo, aceite de oakmoss, balsam de Perú, tolu balsam storax. La vainillina tiene un aroma de vainilla fuerte y único, estabilidad del aroma, bajo la alta temperatura, menos volátil. Es vulnerable a la luz, y gradualmente oxidado en el aire, fácil de cambiar de color al encontrar alkali o material alcalino. La solución acuosa reacciona con el cloruro férrico para producir una solución azul púrpura. Puede usarse para muchas fórmulas de fragancia, pero principalmente para la esencia comestible. Especialmente utilizado en los dulces, chocolate, refrescos, helados, vino, Y en el sabor del humo.no hay restricciones impuestas sobre el uso de IFRA. Pero debido a la fácil decoloración de la causa, debemos prestar atención a utilizar en el producto fragante blanco. La vainillina es también una base importante para las especias comestibles, las especias, casi todos los sabores, más utilizados en la industria alimentaria. Los sabores de los alimentos se utilizan ampliamente en el pan, mantequilla, crema y brandy, etc. la cantidad adicional de pasteles, galletas es de 0,01~0,04%, dulces es de 0,02~0,08%, que es uno de los más horneados con especias, se puede utilizar para el chocolate, galletas, pasteles, helados y Boudin. Antes de su uso, se disuelve en agua caliente, el efecto es mucho mejor. La mayor cantidad de alimentos horneados es de 220mg/kg, el chocolate es de 970mg/kg. Como el agente fijador, el agente de coordinación y el modificador se utilizan ampliamente en los cosméticos, también es el agente aromatizante importante para los alimentos y bebidas, y se utiliza en la medicina. L-DOPA (L-dopa), metildopa. También se utiliza para el abrillantador de níquel y cromo metálico. |
Propiedades fisicoquímicas | La vainillina tiene frijoles de vainilla fuertes y únicos, que se encuentran naturalmente en el aceite de vainilla y clavo, aceite, oakmoss, balsam del Perú, y el resto de la balsam de tolu. Solución de sulfito o pulpa roja sulfonato de lignina blanda, bajo las condiciones alcalinas, reaccionó por la precipitación de la hidrólisis de oxidación de alta presión para conseguir polvo cristalino blanco a amarillo claro o cristal acicular. A partir de la precipitación de éter de petróleo también puede generar cristal tetragonal. Tiene Aroma, amargo dulce. En el aire, se oxida gradualmente. En caso de luz, generó descomposición. En caso de álcali, generó decoloración. La masa molecular relativa es de 152,15. La densidad relativa es de 1,056. El punto de fusión es diferente de forma cristalina tetragonal a otra, el cristal tetragonal es de 81 a 83ºC. El cristal acicular varió de 77 a 79ºC, el punto de ebullición es 285ºC (en gas de CO2), 170ºC (2 x 103Pa), 162ºC (1,33 x 103Pa), 146 C (0,533 x 103Pa). Puede generar sublimación sin descomposición. El punto de inflamación is162 ºC. Ligeramente soluble en agua fría, soluble en agua caliente, soluble en etanol, éter etílico, propileno cetona, benceno, cloroformo, disulfuro de carbono, ácido acético glacial, piridina y aceite volátil. El agua y FeCl3 generan una solución azul púrpura. Para ratas, por LD 50 1580mg/kg oral, ratones es por LD percutánea 50 1500mg/kg. El método de producción industrial es que el eugenol en presencia de hidróxido de potasio, produce a ISO eugenol, luego reaccionó con anhídrido acético formación de acetato de isoeugenol, seguido de la oxidación y la reacción de hidrólisis a producir. Es una materia prima importante para mezclar chocolate, helado, goma de mascar el sabor de la pastelería y el tabaco. También se puede utilizar como agente de coordinación de fragancias cosméticas y un potenciador del sabor. Es también las materias primas farmacéuticas de la industria. En los últimos años, apareció una nueva moda en la materia de la vainillina. Utilizar como materia prima el aceite de clavo o de albahaca suministrado con eugenol, la vainillina obtenida por isomerización y oxidación, ya que puede considerarse como una calidad equivalente natural, por lo tanto se llama vainillina natural y en el mercado de las especias, su precio es aproximadamente 5 veces el del producto sintético. |
Acción y uso | Sabores: La vainillina es un agente aromatizante comestible, con aroma de vainilla y fuerte deseo de fragancia de leche, es una materia prima importante e indispensable para la industria de aditivos alimentarios, ampliamente utilizada en todas las necesidades de aumentar la fragancia de leche sabor aromatizante en los alimentos, como la torta, bebidas frías, chocolate, dulces, galletas, fideos instantáneos, pan y tabaco, licor aromatizante, pasta de dientes, jabón, cosméticos, perfume, helados, bebidas y cosméticos juegan aroma y sabor. También puede usarse para jabón, pasta de dientes, perfume, goma, plástico, productos farmacéuticos. Se Accord con el estándar FCCIV. |
Efectos secundarios | Efectos secundarios generales El uso de vainillina en gran cantidad (más de 30g por vez) podría llevar a dolor de cabeza, náuseas, vómitos, dificultad para respirar, E incluso daño renal.no se asuste demasiado, la vainillina no es uno de los aditivos alimentarios más tóxicos que encontrará y de hecho, por lo general no desencadenará mucho más que un dolor de cabeza o una reacción alérgica en personas sensibles. Por lo general, cambiar del extracto artificial de vainilla al extracto puro de vainilla es todo lo que se necesita para evitar problemas. Muchos conocedores del frijol de vainilla afirman que la vainillina es un producto inferior al extracto puro de vainilla de todos modos. Si usted está haciendo un intento de comer comida de calidad, probablemente no encontrará mucha vainillina de todos modos. Grupos especiales precaución Los grupos especiales se refieren a recién nacidos, niños, embarazadas y otros grupos vulnerables aplicables. No hay pruebas de que la vainillina pueda tener efectos negativos en estos grupos vulnerables. Debe ser seguro usar vainillina en alimentos para recién nacidos y embarazadas. Sin embargo, recomendamos a los consumidores que consulten a los profesionales antes de usar una gran cantidad de vainillina durante un largo período en alimentos para recién nacidos o embarazadas. AFIRMACIÓN GRAS: Sí Generalmente reconocido como SAFE (GRAS) es una designación de la FDA que una sustancia o ingrediente específico es generalmente considerado seguro por los expertos, y por lo tanto está exento de los requisitos de tolerancia de aditivos alimentarios de la Ley Federal de Alimentos, medicamentos y Cosméticos (FFDCA). La vainillina es considerada segura por la FDA de acuerdo con los datos existentes y el estatus GRAS concedido. |
Vanitrope | La vanitrope tiene un fuerte y duradero aroma de clavo y vainilla, la intensidad del aroma es de 16 a 25 veces de vainillina. Vanitrope se desarrolló en los años veinte del siglo 20th. La ruta sintética temprana es que el aceite de safrol como materia prima, la solución alcohólica de hidróxido de potasio reaccionó caliente presionando permitir abrir el anillo, y luego utilizó el sulfato de etilo de sodio para hacer la etil-etilación hidroxi, finalmente en la solución de etanol con hidrólisis de ácido sulfúrico para obtener el vanitope. Pero debido a la falta de pureza del aroma del producto, por lo que es muy poca aplicación real. En los años cincuenta del siglo 20th, se desarrolló a partir de la preparación de eugenol de la ruta sintética vanitrope (U. S. patent 2663741), solo entonces puede realizar la producción industrial. Catechol aromatizante químicos, desarrollado con éxito por las materias primas más baratas de pirocatechol en la Unión Soviética en 1960s. Primero con el cloruro de alilo a la alquilación simple del catechol, y el rendimiento es del 75%; seguido por la reacción de rearreglo y el rendimiento es del 35%~38%; entonces usando el sulfato de sodio etílico para la etylation simple, el rendimiento es del 82%. Finalmente, con la isomerización de hidróxido de potasio se obtiene vanitope, el rendimiento es del 84%, después de la recristalización del punto de fusión del producto crudo 85,5 a 86ºC. Vanitrope aplicado en dulces, bebidas, helados y otras formulaciones aromatizantes de alimentos, el número de FEMA es 2922. También puede usarse en cosméticos y jabón fórmula de fragancia. No solo puede usarse como especia, sino también como agente sinérgico y antioxidante. Los ex perfumes de la Unión Soviética tienen diferentes puntos de vista de las propiedades aromáticas del vanitrope. Lo añadieron al chocolate y a otros sabores de la comida. Se encuentra que los bienes no son aroma de vainillina, de modo que no puede en el sabor de los alimentos como sustituto de la vainillina. Pero cuando se utiliza para la prueba de sabor del jabón perfumado, encontró que el jabón tiene un fuerte aroma de clavo y vainilla como él. Las diferencias con vanilina e isoeugenol, vanitrope a álcali, la luz, la oxidación es muy estable, el jabón como el almacenamiento no cambia de color. Por lo tanto, vanitrope debe usarse en formulaciones de fragancia, especialmente apropiado para el sabor de fantasía. |
Métodos de producción industrial vanilina | La producción industrial de vainillina tiene más de 100 años de historia, la gente ha estudiado las formas y métodos de muchas preparaciones sintéticas, pero la aplicación en una producción industrial a gran escala son principalmente los tres métodos siguientes. A. ruta de lignina En la industria de la fabricación de papel, el líquido de desecho de la pulpa de sulfito que contiene lignosulfonatos de madera como materia prima, el alcalino y la alta temperatura y alta presión fue la deshidratación de hidrólisis, y luego de nuevo la oxidación. Canadá y Estados Unidos adoptaron principalmente el método de producción de vainillina. B. vía de formaldehído guaiacol El guaiacol es la materia prima más importante para la síntesis de vanilina, guaiacol, formaldehído, la dimetilanilina nitroso como materia prima de ruta sintética, también conocida como el proceso nitroso. La antigua Unión Soviética y China adoptan principalmente el método. C. vía del glioxilato de Guaiacol Usando guaiacol y ácido glioxílico como materia prima entonces por condensación, oxidación y decarboxilación hecha a vanilina. Este método se compone principalmente de la investigación y desarrollo de la empresa francesa Rhone-Poulenc, y la producción a gran escala. El uso de ácido glioxílico a partir de ácido maleico metil éster fue preparado por dos descomposición del ozono (patente alemana 3224795). La ruta sintética tiene las ventajas de una amplia fuente de material, menos pasos de reacción, bajo costo, menos tres residuos de contaminación. Por lo tanto, se considera que es el método más apropiado. |
Análisis de contenido | El método uno: Espectrofotometría de absorción UV. Preparación de la solución patrón: Tomando con precisión los medicamentos ginseng que la vainillina estándar alrededor de 100mg, en un matraz volumétrico de 250ml, con volumen constante con metanol, mezclado. La solución 2,0ml, en un matraz aforado de 100 ml, con mezcla de volumen fijo de metanol. La preparación de la muestra líquida: Muestra pesada con precisión de aproximadamente 100mg, el método de preparación y la preparación de la solución patrón son los mismos. Operación: Tomar de la solución en una celda de cuarzo de 1 cm. Determinar la absorbancia a la longitud de onda de absorción máxima de aproximadamente 308 nm. Tipo de prensa cálculo muestra vanilina (C8H8O3) contenido (x) (mg): X=12,5c (Au/AS) C-vanilina en solución patrón de concentración, g/ml; Au-la absorbancia del líquido de la muestra; Como la absorbancia de la solución patrón. Métodos dos: Acuerdo por cromatografía de gases (GT-10-4) con método de determinación de columnas no polares. |
Toxicidad | EL ANUNCIO es de 0~10mg/kg (FAO/OMS, 1994). LD50 es 1,58g/kg (rata, oral). MNL es 1g/kg (rata, oral). GRAS (FDA, 182,602000). Según el Comité de Expertos de la Unión Europea del 24 de febrero, los informes de que la dosis alta puede causar dolores de cabeza, náuseas, vómitos, dificultad para respirar, e incluso daño al hígado, riñón, por lo tanto, están discutiendo para establecer una dosis más baja permitida. |
Uso limitado | FEMA (mg/kg): Refrescos 63; fríos 95; dulces 200; horneados 220; pudín clase 120, chicle, 270; chocolate 970; capa decorating 150; margarina 0,20; jarabe 330~20000. De conformidad con las disposiciones de la FAO/OMS: La cantidad admisible es de 70mg/kg para los alimentos rápidos, los alimentos para bebés enlatados y los cereales (1992). |
Desarrollo industrial | China es un gran país de exportación mundial de vainillina, la demanda interna fue de 2350 toneladas en 2002, correspondió al 30% de la producción, el 70% de la restante fue para exportación. En 1988 sólo exportó 2,73 toneladas, 1700 toneladas en 1993 y 4653 toneladas en 2002. Entre 1993 y 2002, el volumen de exportación de vainillina en China creció a una tasa anual promedio de 12%. En Norteamérica, Europa, el sudeste asiático y otros mercados gozan de una buena reputación. En 2012, la demanda mundial de vainillina es de alrededor de 17500 toneladas, que los países desarrollados demandan en estado de equilibrio, y la demanda en desarrollo de vainillina aumentó significativamente, haciendo que la demanda total de vainillina siga en período de crecimiento. La demanda total real de China ha alcanzado actualmente las 3000 toneladas. En la actualidad, la cantidad per cápita sigue siendo ligeramente inferior a la del consumo mundial per cápita. Los principales proveedores nacionales de Jiaxing City, China Chemical Co., Ltd. Es ahora el mayor fabricante profesional de vainillina del mundo. En 2014, la empresa con una producción anual de metil vanilina es de 10000 toneladas, 2000 toneladas de etil vanilina, que más del 80% de los productos están destinados a la exportación. En el extranjero, principalmente están Francia Rhodia Inc., Noruega Bao muy empresa, Ube tres empresas de producción de vainillina. Entre ellas, Rhodia, Francia, es la empresa de producción de vainillina más famosa del mundo, la capacidad de producción anual es de 8000 toneladas, el dispositivo de distribución en Francia y los Estados Unidos, además de la empresa Noruega Bao Selig, que utiliza lignina para la producción de vainillina, las empresas nacionales e internacionales utilizaron la producción de ácido de fenol-aldehído de madera de guaiac de vanilina. |
Propiedad química | Cristal blanco de aguja, con olor a fragante. Soluble en agua de 125 veces, 20 veces de etilenglicol y 2 veces de etanol al 95%, insoluble en cloroformo. |
Usos | 1. Utilizado como sabor, fragancia, productos intermedios farmacéuticos. 2. Es para obtener el polvo de incienso, especias aromáticas de frijol. A menudo utilizado en la fundación de la fragancia con. Se utiliza ampliamente en casi todo el sabor que funciona como una combinación de como violeta, Cymbidium, girasol, sabor oriental. Y piperonal, isoeugenol bencil éter, cumarina, almizcle y otros son incienso establecido, modificador y mezcla, también se puede utilizar para cubrir el mal aliento. En sabor comestible, humo así como en aplicación amplia, pero la cantidad es mayor. En el tipo de vainilla, crema, chocolate, también sabor princesa son necesarios para utilizar especias. 3. La vanilina es la reglamentación de China permitir el uso de especias comestibles, como agente fijador, es la preparación de la principal materia prima del sabor de vainilla. También puede usarse directamente en galletas, pasteles, dulces, bebidas y otros sabores de la comida. Dosificación según las necesidades normales de producción, generalmente en el chocolate 970mg/kg; 270mg/kg en chicle; 220mg/kg en pastelería, galleta; 200mg/kg en caramelo; 150mg/kg en condimento~95mg/kg en bebidas frías. 2760 1996. GB 4 las disposiciones permiten el uso de especias comestibles. Ampliamente utilizado en la preparación de vainilla, chocolate, sabor de mantequilla, la cantidad es de hasta 25%~30%, o directamente utilizado en galletas, pasteles, la dosis es de 0,1%~0,4%, la bebida fría es de 0,01%~0,3%, el caramelo es de 0,2%~0,8%, especialmente conteniendo productos lácteos. 5. Una fragancia sintética importante, ampliamente utilizada en las actividades cotidianas. Se utiliza como alimento, tabaco y vino con una multa sabiamente. En la industria alimentaria la cantidad de uso es grande para la preparación de la vainilla, chocolate, sabor de mantequilla, la cantidad es de hasta 25-30%, directamente en una galleta, pastel, la dosis es de 0,1-0,4%, el frío es de 0,01-0,3%, el caramelo es de 0,2-0,8, especialmente contiene productos lácteos. Se utiliza para análisis químicos, pruebas de proteínas nitrógeno heterocíclico indeno, floroglucinol y ácido tánico. En la industria farmacéutica, se utiliza para la producción de la droga antihipertensiva metildopa, catecols L-dopa, y Catalin y diaveridina. 6. Utilizado como reactivo en el estándar de análisis orgánico. 7. Pruebas para proteínas, nitrógeno heterocíclico indene, pirogalol, ácido tánico, iones de hierro. A partir de ácido benzoico en la determinación de cloruro, especias, análisis de trazas orgánicas determinación de la norma de metoxi. |
Métodos de producción | 1.N N N-,dimetilanilina con ácido clorhídrico fue acidado a sal, con nitrificación de nitrito de sodio a nitroso-N, N-nitrobina clorhidrato, que con guaiacol y formaldehído fueron condensados a 41-43ºC. Luego, se extrae con benceno. La primera destilación con benceno, y luego la segunda destilación, la recristalización de agua, 50ºC secado para obtener el producto. Líquido de desecho de pasta de sulfito que contiene unidades de estructura de ciprés de abedul de sulfonato de lignina, en condiciones alcalinas se puede obtener oxidación e hidrólisis y el consumo de materia prima (kg/t) guaiacum fenol (98%) en 1460 nitrito de sodio 640, N,N-metil anilina (98%), 974 de ácido clorhídrico (30%), 6000 (99%) de 320. 2.el extracto de vainilla. Por theo-aminoanisol por hidrólisis de diazonio en guaiacol, en presencia de nitroso dimetilanilina y catalizador, con condensación de formaldehído, o reaccionar con cloroformo en catalizado por hidróxido de potasio y después de la separación de extracción, destilación al vacío y purificación de cristalización. También se hicieron residuos líquidos de pulpa de madera, eugenol, guaiacol, safrol. 3. Usando lignina como materia prima La vainillina puede prepararse a partir de la planta de papel sulfito que pulpa el licor de desecho que contiene lignina. El líquido de desecho general contiene materia sólida 10%~12%, de los cuales 40%~50% es ácido sulfónico de lignina calcio. El líquido residual se concentra en forma sólida de 40%~50%, añadiendo NaOH de 25% de lignina y calentando a 160 a 175 ºC (alrededor de 1,1~1,2 MPa), oxidación del aire para 2h, la tasa de conversión es generalmente de hasta 8%~11%. Óxido con extracto de benceno vanilina, y método de destilación de vapor de agua para la recuperación de benceno en el óxido con bisulfito de sodio para generar subhidrógeno sulfato de sal y la impureza separados, y luego la descomposición del ácido sulfúrico a vanilina. Por último, es por destilación al vacío y recristalización para obtener el producto. Utilice guaiacol como materia prima Método de guaiacol chloral y acetaldehído tricloro en presencia de carbonato de sodio o carbonato de potasio, se sintetizó calentamiento a 27ºC a través de la condensación de 3-metoxi-4-hidroxifenil tricloro metil carbinol, no reacción guaiac madera fenol agua destilación de vapor eliminado. En presencia de sosa cáustica, nitrobenceno como oxidante, se obtuvo calor a 150 ºC de escisión oxidativa de vainillina; También se puede utilizar Cu-CuO-CoCl2 como catalizador y 100ºC en la oxidación del aire, después de la reacción con la extracción de benceno de la vainillina, por destilación al vacío y purificación por recristalización para obtener el producto acabado. Método del ácido glioxílico: En solución de ácido glioxílico seguida de la adición de guaiacol, hidróxido sódico y carbonato sódico, Y a 30 a 33ºC por condensación a 3-metoxi-4-hidroxi fenil ácido glicolic por extracción solvente de la reacción de guaiacol después de añadir solución de hidróxido de sodio, ácido sulfónico nitrobenceno e hidróxido de calcio en presencia Q calentada a 100ºC para oxidación y pirólisis a vanilina. Los productos de oxidación se neutralizaron con dos extracciones de etano de cloro de la vainillina, el producto crudo por destilación al vacío y la recristalización se terminó. El proceso nitroso: 30% de clorhídrico acid166kg y agua 200kg se añaden a la caldera de reacción, refrigerada a l0ºC, dejando dos metil anilina 61,5kg en 2h la temperatura es inferior a 25%, A continuación, continúe revolviendo 20min. La solución de agua se enfría a 6 ºC después de la infusión de nitrito de sodio 75kg con una solución de agua al 25%, el control de temperatura y continúe revolviendo 1h. Filtro p-nitroso dos clorhidrato de metil anilina a 7~10 ºC, añadiendo un etanol cuantitativo y ácido clorhídrico concentrado, diluido en sólido, el nitroso dos metil anilina. Guaiacol y p-nitroso dos metilanilina condensación: El 26kg de urotropina disuelto en 34kg mezcla de agua, a continuación, añadir 126kg guaiacol y 63kg etanol, almacenados en el tanque de espera. Los ingresos de la mezcla de diclorhidrato de dimetilanilina nitroso y etanol de 550kg se unirán a la caldera de reacción, calentando a 28ºC después de añadir el catalizador de sal de metal, Y luego calentado a 35 a 36 ºC al caer la mezcla de fenol de madera de guaiac (3~3,5h), manteniendo la temperatura en 40 a 43 ºC, bajar después de añadir continuar agitando 1h de reacción. A continuación, añadir 100kg diluidos 40 ºCwater, revolviendo y 15min contenido en condensación líquida de vanilina debe ser superior al 11%. Utilice benceno como disolvente. La columna de extracción líquido-líquido rotatoria extracción continua de contracorriente el líquido de condensación anterior. El líquido de extracción de benceno contiene un gran número de ácido clorhídrico, lavado de agua y luego neutralización de álcali a ph=4; destilación del evaporador de película de escalada recuperación de benceno y vapor de agua de vapor de agua 1h para eliminar el benceno residual; Descompresion vapor a agua y finalmente en 120 a 150 ºC (666,6Pa) vapor rápido de vainillina cruda, punto de congelación es 70ºC. El producto crudo se disolvió en 70 ºC en tolueno, filtrándose después de enfriarse a 18 a 20ºC, aspirando y lavando con una pequeña cantidad de tolueno a vainillina. Luego la segunda destilación al vacío, de 130 a 140ºC (266,6~399,9Pa) fracciones y disuelta en etanol diluido 60~70°C, lentamente enfriada a 16 a 18°C, la cristalización (1H). Usando el filtro de la centrífuga, y use un poco de lavado de etanol diluido. A finales de 50 a 60 ºC, secado al aire caliente de productos de 12 h. Según el guaiacol, el rendimiento puede alcanzar más del 65%. Método de P-hidroxifenilaldehído Utilice p-hidroxibenzaldehído como materia prima, a través de una sola bromación, reacción de metixilación para preparar la vainillina. En un matraz 250ml, se añadieron 16g (0,131mo1) de p-hidroxibenzaldehído y 90ml disolvente. Después de la disolución de la gente 6,8mL (0,131mol) bromo y calentó a 40~45ºC y reacción para 6h. Residuos de disolvente y bombeo al vacío, agua hirviendo, filtrado en caliente, refrigeración de filtrado cristalización, filtración y secado de blanco cristalino 3-bromo-4-hidroxi benzaldehído, el punto de fusión es de 123 a 124 ºC, el rendimiento es de 90%. En el matraz 250ml, unir 12g (0,0597mol) del producto, solución de metanol sódico de metilmercurio 45ml (0,230mol) 28,24%, y 0,2gCuCl, 35mLDMF. En reacción de 115 ºC para 1,5h y tirar del disolvente, el residuo con ácido clorhídrico 18% a pH=4~5, y luego la extracción de benceno caliente durante 3 veces, puntos al agua, capa de benceno redujo la destilación a presión a benceno, líquido de color café. Que se disolvió en solución de alcohol diluido en caliente, enfriándose para separar la cristalización blanca, filtrando y secando para obtener el producto de la vainillina 8,3g, el punto de fusión es de 81 a 82 ºC, 91,1% de pureza de rendimiento es 99,5%. |
Propiedades químicas | Existe una gran variedad de plantas de vainilla que llevan las vainas de vainilla, o siliques. Las mencionadas anteriormente son las especies más importantes. De especial valor son los cultivados en México, Madagascar, Java, Tahití, las Islas Comoro y Reunión. El cultivo de las habas de vainilla es muy largo y laborioso. La planta es una vid herbácea perenne que crece hasta 25 m de altura y necesita soportes adecuados para crecer. La fecundación de las flores se realiza (de noviembre a diciembre) perforando la membrana que separa el polen del pistilo. Esta es una tarea exigente que requiere mano de obra calificada. La fecundación natural ocurre cuando una operación similar es llevada a cabo por aves o insectos que perforan la membrana en busca de alimentos. Después de unos meses, se forman racimos de vainas colgantes (siliques), que comienzan a amarillo en la punta inferior de agosto a septiembre. En este punto, los siliques se cosechan y se someten a un tratamiento especial que desarrolla el aroma. Los siliques se colocan en cestas de paja y se sumergen en agua caliente para romper la pared celular interior. Después de unos meses, el aroma comienza a desarrollarse. Luego los siliques se exudan por la exposición intermitente a la luz solar (cubriendo y descubriendo alternativamente los siliques con mantas de lana). Cuando la exudación es completa, los siliques son engrasados con aceite de cacao para evitar chapping durante el secado y finalmente se secan a un contenido de humedad residual adecuado. En la etapa final de la preparación, los siliques de mejor calidad forman una "salmuera" de vainilla que se cristaliza en la superficie del frijol. Generalmente, el procesamiento de la vainilla toma más de un año. Las cualidades comerciales más importantes son la vainilla con brinas, la vainilla con bastardo y la pompona con vainilla. El bean es la única parte utilizada. La vainilla tiene un olor dulce, etéreo y un sabor característico. |
Propiedades químicas | La vainillina tiene un olor característico, cremoso, similar a la vainilla con un sabor muy dulce. |
Propiedades químicas | Agujas blancas y cristalinas; olor a escarche. Soluble en 125 partes de agua, en 20 partes de glicerol, y en 2 partes de alcohol al 95%; soluble en cloroformo y éter. Combustible. |
Propiedades químicas | Blanco o crema, agujas cristalinas o polvo con olor característico de vainilla y sabor dulce. |
Propiedades químicas | La vainillina se encuentra en muchos aceites y alimentos esenciales, pero a menudo no es esencial para su olor o aroma. Sin embargo, sí determina el olor de los aceites esenciales y extractos de vainas de Vanilla planifolia y Vanilla tahitensis, en las que se forma durante la maduración por la escisión enzimática de glucósidos. La vainillina es un sólido cristalino incoloro (mp 82-83°C) con un olor típico de vainilla. Debido a que posee el aldehído y los substituentes hidroxi, sufre muchas reacciones. Es posible que se produzcan reacciones adicionales debido a la reactividad del núcleo aromático. El alcohol vanillílico y el 2-metoxi-4-metilfenol se obtienen por hidrogenación catalítica; los derivados del ácido vanillico se forman después de la oxidación y la protección del grupo fenólico hidroxi. Dado que la vainillina es un aldehído fenol, es estable a la autooxidación y no se somete a la reacción Cannizzaro. Numerosos derivados pueden ser preparados por la etreificación o esterificación del grupo hidroxi y por condensación de aldol en el grupo aldehído. Varios de estos derivados son intermediarios, por ejemplo, en la síntesis de productos farmacéuticos. |
Ocurrencia | La vainillina se presenta ampliamente en su naturaleza; se ha reportado en el aceite esencial de Java citronella (Cymbopogon nardus Rendl.), en benzoin, Perú balsam, aceite de capullo de clavo y principalmente vainas de vainilla (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); se cultivan más de 40 variedades de vainilla; la vainillina también está presente en las plantas como la glucosa y la vainillina. Reportado encontrado en guayaba, fruta de feyoa, muchas bayas, espárragos, cebollino, Canela, jengibre, aceite de menta escocés, nuez moscada, pan crujiente y de centeno, mantequilla, leche, pescado magro y graso, cerdo curado, cerveza, coñac, whiskies, jerez, vinos de uva, ron, cacao, café, té, cebada asada, palomitas de maíz, avena, mora, fruta de la pasión, frijoles, tamarindo, hierba y semilla de eneldo, sake, aceite de maíz, malt, mosto, Arándanos, loquat, Borbón y Tahití vainilla y raíz de achicoria. |
Usos | La vainillina es un aromatizantes de vainilla sintética o artificial que puede derivarse de lignina de licores de sulfito de suero y se procesa sinteticamente a partir de guaiacol y eugenol. El producto relacionado, la vainillina de etilo, Tiene tres veces y media el poder aromatizante de la vainillina. La vainillina también se refiere al ingrediente principal del sabor de la vainilla, que se obtiene por extracción del frijol de vainilla. La vainillina se utiliza como sustituto del extracto de vainilla, con aplicación en helados, postres, productos horneados, y bebidas a 60-220 ppm. |
Usos | Un reactivo intermedio y analítico. |
Usos | Ayuda farmacéutica (sabor). Como agente aromatizante en confitería, bebidas, alimentos y alimentos para animales. Fragancia y sabor en cosméticos. Reactivo para síntesis. Fuente de L-dopa. |
Usos | El componente primario del extracto de frijol de vainilla. |
Usos | Etiquetado vainillina. Ocurre naturalmente en una amplia variedad de alimentos y plantas como las orquídeas; la principal fuente comercial de la vainillina natural es de extracto de vainilla. Producido sintéticamente a granel a partir de m lignin subproducto de procesos de papel o de guaicol. |
Definición | Chebi: Miembro de la clase de benzaldehídos que llevan sustitutos de metoxi e hidroxi en las posiciones 3 y 4 respectivamente. |
Preparación | La vainillina comercial se obtiene procesando los licores de sulfito de desecho o se sintetiza a partir de guaiacol. La preparación por oxidación de isoeugenol es de interés histórico solamente. 1) preparación a partir de residuos de licores de sulfito: El material de partida para la producción de vainillina es la lignina presente en los residuos de sulfito de la industria de la celulosa. Los licores concentrados de la madre se tratan con álcali a temperatura elevada y presión en presencia de oxidantes. La vainillina formada se separa de los subproductos, en particular la acetovanillona (4-hidroxi-3-metoxiacetofenona), por extracción, destilación y cristalización. Un gran número de patentes describen varios procedimientos para los procesos de hidrólisis y oxidación continuos (principalmente), así como para los pasos de purificación necesarios para obtener vainillina de alto grado. La lignina se degrada con hidróxido de sodio o con solución de hidróxido de calcio y se oxida simultáneamente en el aire en presencia de catalizadores. Cuando se completa la reacción, se eliminan los desechos sólidos. La vainillina se extrae de la solución acidificadacon un disolvente (por ejemplo, butanol o benceno) y se reextrajo con una solución de sulfito de hidrógeno sódico. La reacidificación con ácido sulfúrico seguida de la destilación al vacío produce vanilina de grado técnico, que debe ser recristalizada varias veces para obtener vanilina de grado alimentario.el agua, a la que se puede añadir un poco de etanol, se utiliza como disolvente en el último paso de cristalización. 2) preparación a partir de guaiacol: Se pueden utilizar métodos de Severnalpara introducir un grupo de aldehídos en un anillo aromático. La condensación de guaiacol con ácido glioxílico seguido de la oxidación del ácido mandélico resultante al ácido fenilglioxílico correspondiente y, finalmente, la decarboxilación sigue siendo un proceso industrial competitivo para la síntesis de la vainillina. a. Vanilina de guaiacol y ácido glioxílico: En la actualidad, el guaiacol se sintetiza a partir de catecol, que se prepara principalmente por hidroxilación de fenol catalizada por ácido con peróxido de hidrógeno. En China, también se utiliza un guaiacol preparado a partir de o-nitroclorobenceno vía o-anisidina. El ácido glioxílico se obtiene como subproducto en la síntesis de glioxal a partir de acetaldehído y también se puede producir por oxidación de glioxal con ácido nítrico. La condensación de guaiacol con ácido glioxílico procede suavemente a temperatura ambiente y en medios poco alcalinos. Se mantiene un ligero exceso de guaiacol para evitar la formación de productos disubstituidos; se recupera el exceso de guaiacol. La solución alcalina que contiene ácido 4-hidroxi-3-metoximandélico se oxida en el aire en presencia de un catalizador hasta que se consuma la cantidad calculada de oxígeno [358]. La vainillina cruda se obtiene por acidificación y descarboxilación simultánea de la solución de ácido glioxílico (4-hidroxi-3-metoxifenilo). Este proceso tiene la ventaja de que, en las condiciones de reacción, el radical glioxil entra en el anillo aromático guaiacol casi exclusivamente para al grupo fenólico hidroxi. Los procedimientos tediosos de separación son evitados. b. Vanilina de guaiacol y formaldehído: Un proceso antiguo que todavía se utiliza consiste en la reacción de guaiacolcon formaldehído o precursores de formaldehído como urotropina, N,N-dimetil-anilina y nitrito de sodio. |
Métodos de producción | La vainillina se presenta naturalmente en muchos aceites esenciales y particularmente en las vainas de Vanilla planifolia y Vanilla tahitensis. Industrialmente, la vainillina se prepara a partir de lignina, que se obtiene de los desechos de sulfito producidos durante la fabricación de papel. La lignina se trata con álcali a temperatura y presión elevadas, en presencia de un catalizador, para formar una mezcla compleja de productos de los que se aísla la vainillina. La vainillina es purificada por sucesivas recristallizaciones. La vainillina también puede prepararse sintéticamente por condensación, en álcali débil, de un ligero exceso de guaiacol con ácido glioxílico a temperatura ambiente. La solución alcalina resultante, que contiene ácido 4-hidroxi-3-metoximandélico se oxida en el aire, en presencia de un catalizador, y la vanilina se obtiene por acidificación y descarboxilación simultánea. La vainillina es purificada por sucesivas recristallizaciones. |
Composición | Además de la vainillina (aproximadamente 3%), la vainilla contiene otros principios aromáticos: Vainillina, piperonal, eugenol, glucovanilina, ácido vanílico, ácido anisic y anisaldehído. Aunque la vainillina se asocia con la fragancia característica de la planta, la calidad de la vainilla no se asocia con el contenido de vainillina. Los frijoles Bourbon contienen una cantidad alta de vainillina en comparación con los frijoles mexicanos y Tahití. |
Valores de umbral de aroma | Detección: 29 ppb a 1,6 ppm; reconocimiento: 4 ppm |
Valores de umbral de sabor | Características del sabor a 10 ppm: Dulce, típico vainilla, malvavisco, cumarina cremosa, caramelica con un matiz polvoriento. |
Reacciones de aire y agua | Se oxida lentamente al estar expuesto al aire. . Ligeramente soluble en agua. |
Perfil de reactividad | La vainillina puede reaccionar violentamente con Br2, HClO4, potasio-tert-butóxido, (tert-cloro-benceno + NaOH), (ácido fórmico + Tl(NO3)3). . La vainillina es un aldehído. Los aldehídos se oxidan fácilmente para dar ácidos carboxílicos. Los gases inflamables y/o tóxicos son generados por la combinación de aldehídos con azoico, compuestos diazoicos, ditiocarbamatos, nitruros y agentes reductores fuertes. Los aldehídos pueden reaccionar con el aire para dar los primeros ácidos peroxo, y en última instancia los ácidos carboxílicos. Estas reacciones de autoxidación son activadas por la luz, catalizadas por sales de metales de transición, y son autocatalíticas (catalizadas por los productos de la reacción). |
Peligro de incendio | No se dispone de datos de punto de inflamación para la vainillina, sin embargo, la vainillina es probablemente combustible. |
Aplicaciones farmacéuticas | La vainillina se utiliza ampliamente como sabor en productos farmacéuticos, alimentos, bebidas y productos de confitería, a los que imparte un sabor y olor característicos de la vainilla natural. También se utiliza en perfumes, como reactivo analítico y como intermediario en la síntesis de una serie de productos farmacéuticos, en particular la metildopa. Además, se ha investigado como un agente terapéutico potencial en la anemia de células falciformes y se afirma que tiene algunas propiedades antifúngicas. En aplicaciones alimentarias, la vainillina ha sido investigada como conservante. Como excipiente farmacéutico, la vainillina se utiliza en tabletas, soluciones (0,01-0,02% p/v), jarabes y polvos para enmascarar las características desagradables del sabor y olor de ciertas formulaciones, como tabletas de cafeína y tabletas de politiazida. Se utiliza de forma similar en recubrimientos de película para enmascarar el sabor y el olor de las tabletas de vitaminas. La vainillina también ha sido investigada como fotoestabilizante en la inyección de furosemida al 1% p/v, haloperidol al 0,5% p/v y tiotixeno al 0,2% p/v. |
Perfil de seguridad | Moderadamente tóxico por ingestión, vía intraperitoneal, subcutánea e intravenosa. Efectos experimentales de la reproducción. Se reportaron datos de mutaciones humanas. Puede reaccionar violentamente con Br2, HClO4, potasio-tert-butamo, tert-clorobenceno + NaOH, ácido fórmico + nitrato de talio. Cuando se calienta a la descomposición emite humo acre y humos irritantes. Véase también ALDEHÍDOS. |
Seguridad | Ha habido pocos informes de reacciones adversas a la vainillina, aunque se ha especulado que la sensibilización cruzada con otras moléculas estructuralmente similares, como el ácido benzoico, puede ocurrir. Las reacciones adversas que se han reportado incluyen dermatitis por contacto y broncoespasmo causado por hipersensibilidad. LA OMS ha asignado una ingesta diaria aceptable estimada de vainillina de hasta 10 mg/kg de peso corporal. LD50 (cobaya, PI): 1,19 g/kg LD50 (cobaya, oral): 1,4 g/kg LD50 (ratón, IP): 0,48 g/kg LD50 (rata, IP): 1,16 g/kg LD50 (rata, oral): 1,58 g/kg LD50 (rata, SC): 1,5 g/kg |
Síntesis química | De los residuos (licor) de la industria de la pulpa de madera; la vainillina se extrae con benceno después de la saturación del licor de desecho de sulfito con CO2. La vainillina también se deriva naturalmente a través de la fermentación. |
almacenamiento | La vainillina se oxida lentamente en el aire húmedo y se ve afectada por la luz. Las soluciones de vanilina en etanol se descomponen rápidamente en la luz para dar una solución de sabor ligeramente amarga de color amarillo de 6,6'-dihidroxi- 5,5'-dimetoxi-1,1'-bifenil-3,3'-dicarbaldealdehído. Las soluciones alcalinas también se descomponen rápidamente para dar una solución de color marrón. Sin embargo, las soluciones estables durante varios meses pueden ser producidas añadiendo metabisulfito sódico al 0,2% p/v como antioxidante. El material a granel debe almacenarse en un recipiente bien cerrado, protegido de la luz, en un lugar fresco y seco. |
Métodos de purificación | Cristalizar la vainillina a partir de agua o EtOH acuoso, o mediante destilación en vacío.[Beilstein 8 IV 1763.] |
Incompatibilidades | Incompatible con la acetona, formando un compuesto de colores brillantes. Un compuesto prácticamente insoluble en etanol se forma con glicerina. |
Estado normativo | GRAS en la lista. Incluido en la base de datos de ingredientes inactivos de la FDA (soluciones orales, suspensiones, jarabes y tabletas). Incluido en medicamentos no parenterales con licencia en el Reino Unido. Incluido en la Lista Canadiense de Ingredientes no medicinales aceptables. |
Productos para la preparación de la vainillina y materias primas |