| BETA-CICLODEXTRINA Información básica |
| Descripción Referencias |
| Nombre del producto: |
BETA-CICLODEXTRINA |
| Sinónimos: |
BCD;3,4-dihidroxi-6-(hidroximetil)-5-metil-2-oxanolato;β-ciclodextrina cristalina;BETA BYCLODEXTRIN;SCHARDINGER BETA-DEXTRINA;Schardinger β-dextrina ;b-ciclodextrina (1,02127);B-ciclodextrina cultivo celular probado |
| CAS: |
7585-39-9 |
| MF: |
C42H70O35 |
| MW: |
1134,98 |
| EINECS: |
231-493-2 |
| Categorías de productos: |
Productos químicos industriales/finos;Bioquímica;Cyclodextrinas;materiales funcionales;Macrociclos para Química huésped-huésped;oligosacáridos;inhibidores;azúcares;dextrinas,azúcar & carbohidratos;Ingredientes cosméticos & Productos químicos |
| Archivo mol: |
7585-39-9.mol |
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| |
| PROPIEDADES químicas DE LA BETA-CICLODEXTRINA |
| Punto de fusión |
>260 °C (dic.)(lit.) |
| alfa |
[α]D25 +159~+165° (c=1, H2O) (después del secado) |
| Punto de ebullición |
844,96°C (estimación aproximada) |
| densidad |
1,2296 (estimación aproximada) |
| FEMA |
4028 | BETA-CICLODEXTRINA |
| índice de refracción |
1,7500 (estimación) |
| temperatura de almacenamiento |
+15C a +30C |
| solubilidad |
1 M NaOH: 50 mg/ml |
| pka |
11,73±0,70(previsto) |
| formulario |
polvo |
| color |
blanco |
| PH |
5,0-8,0 (1% en solución, Ph EUR) |
| actividad óptica |
[α]20/D +162±3°, c = 1,5% en H2O |
| Solubilidad del agua |
Soluble en agua e hidróxido de amonio. |
| Merck |
14,2718 |
| BRN |
78623 |
| Estabilidad: |
Estable. Incompatible con agentes oxidantes fuertes. |
| Sistema de Registro de sustancias de la EPA |
.beta.-ciclodextrina (7585-39-9) |
| Códigos de peligro |
XI |
| Declaraciones de riesgo |
36/37/38-20 |
| Declaraciones de seguridad |
26-36-24/25 |
| WGK Alemania |
2 |
| RTECS |
GU2293000 |
| TSCA |
Sí |
| Código HS |
29400000 |
La producción de ciclodextrinas es relativamente simple e implica el tratamiento de almidón ordinario con un conjunto de enzimas fácilmente disponibles. Comúnmente se emplea la ciclodextrina glicosiltransferasa (CGTase) junto con la α -amilasa. Primero el almidón se licua por tratamiento térmico o usando α -amilasa, luego se añade CGTasa para la conversión enzimática. Las GTCAs pueden sintetizar todas las formas de ciclodiextrinas, por lo que el producto de la conversión resulta en una mezcla de los tres tipos principales de moléculas cíclicas, en proporciones que son estrictamente dependientes de la enzima utilizada: Cada GTCAs tiene su propia característica α : β : γ : proporción de síntesis. La purificación de los tres tipos de ciclodextrinas aprovecha la diferente solubilidad en agua de las moléculas: β -CD que es muy poco soluble en agua (18,5 g/l o 16,3mm) (a 25C? ? ? ) Se puede recuperar fácilmente mediante cristalización, mientras que los γ - y α -CDs más solubles (145 y 232 g/l respectivamente) se purifican generalmente mediante técnicas de cromatografía costosas y que consumen mucho tiempo. Como alternativa, se puede añadir un "agente de complexing" durante el paso de conversión enzimática: Tales agentes (generalmente disolventes orgánicos como el te, el tono o el etanol) forman un complejo con la ciclodextrina deseada que posteriormente se precipita. La compleja formación impulsa la conversión del almidón hacia la síntesis de la ciclodextrina precipitada, enriqueciendo así su contenido en la mezcla final de productos. La ciclodextrina precipitada se recupera fácilmente por centrifugación y posteriormente se separa del agente de complexado.
Usos
Estructura cristalina de un rotaxano con un macrociclo α-ciclodextrina. [2]
Las ciclodextrinas son capaces de formar complejos huésped-huésped con moléculas hidrófobas dada la naturaleza única impartida por su estructura. Como resultado, estas moléculas han encontrado una serie de aplicaciones en una amplia gama de campos. Aparte de las aplicaciones farmacéuticas mencionadas anteriormente para la liberación de drogas, las ciclodextrinas pueden ser empleadas en la protección ambiental: Estas moléculas pueden inmovilizar eficazmente dentro de sus anillos compuestos tóxicos, como el tricloroetano o los metales pesados, o pueden formar complejos con sustancias estables, como el triclorfón (un insecticida organofosforado) o lodos de aguas residuales, mejorando su descomposición.
En la industria alimentaria, las ciclodextrinas se emplean para la preparación de productos sin colesterol: La molécula de colesterol voluminosa e hidrofóbica se depositan fácilmente dentro de los anillos de ciclodextrina que luego se retiran. Otras aplicaciones alimentarias incluyen además la capacidad de estabilizar compuestos volátiles o inestables y la reducción de sabores y olores no deseados. Según se informa, las ciclodextrinas se utilizan en polvo de alcohol, un polvo para mezclar bebidas alcohólicas.
La gran capacidad de las fragancias de la complexación también puede usarse para otro propósito: Primero las micropartículas secas y sólidas de ciclodextrina se exponen a un contacto controlado con los vapores de compuestos activos, luego se agregan a los productos de tela o papel. Estos dispositivos son capaces de liberar fragancias durante el planchado o cuando se calienta por el cuerpo humano. Tal dispositivo comúnmente utilizado es una típica "hoja de la pulverizadora". El calor de una secadora de ropa libera la fragancia en la ropa.
La capacidad de las ciclodextrinas para formar complejos con moléculas hidrófobas ha dado lugar a su uso en química supramolecular. En particular, se han utilizado para sintetizar ciertas arquitecturas moleculares entrelazadas mecánicamente, como rotaxanos y catenanos, reaccionando los extremos del huésped encadenado.
La aplicación de la ciclodextrina como portador supramolecular también es posible en la reacción organometálica. El mecanismo de acción probablemente se lleva a cabo en la región interfacial (ver L. Leclercq et al ). Wipff también se demuestra por estudio computacional que la reacción ocurre en la capa interfacial. La aplicación de ciclodextrinas como portador supramolecular es posible en diversas catálisis organomettálica.
| Ciclodextrina natural; |
| Alfa-ciclodextrina |
Beta-ciclodextrina |
Gamma-ciclodextrina |
| Derivados de alfa ciclodextrina; |
| Hidroxipropil-alfa-ciclodextrina |
Sulfobutyléter-Alfa-ciclodextrina |
| Derivados de la beta ciclodextrina; |
|
| Hidroxipropil-Beta-ciclodextrina |
Éter sulfobiutil-Beta-ciclodextrina Sodio |
| Piroxicam-Beta-ciclodextrina |
Glucosilo-beta-ciclodextrina |
| Hidroxietil-Beta-ciclodextrina |
Carboximetil-Beta-ciclodextrina |
| Hidroxipropil-Beta-ciclodextrina |
2,6-Dimetil-Beta-ciclodextrina |
| 2-hidroxipropil-Beta-ciclodextrina |
Metil-Beta-ciclodextrina |
| Derivados de la gammaglodextrina; |
| Hidroxipropil-Gamma-ciclodextrina |
Sulfobutyléter-Gamma-ciclodextrina |
| Compuestos de inclusión de ciclodextrina |
| Compuesto soluble de inclusión de pueraria flavonas |
Compuesto soluble de inclusión de extracto de Gynostema |
| Compuesto de inclusión de aceite esencial de planta |
Compuesto de inclusión de sabor |
| Reactivo de separación de sustancias por rotación |
| Relleno de cromatograma: Ciclodextrinas. |
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