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Artemisinina
Descripción
La artemisinina también se conoce como Qinghaosu y sus derivados son un grupo de medicamentos que poseen la acción más rápida de todos los medicamentos actuales contra la malaria por Plasmodium falciparum.los tratamientos que contienen un derivado de artemisinina (terapias de combinación de artemisinina, ACTS) son ahora un tratamiento estándar en todo el mundo para la malaria por P. falciparum. El compuesto de inicio artemisinina se aísla de la planta Artemisia annua, el ajenjo dulce, una hierba empleada en la medicina tradicional China.
Artemisia annua L. es una hierba aromática-antibacteriana que destruye parásitos maláricos, baja fiebres y comprueba el sangrado, y de la cual el compuesto secundario de interés es artemisinina.
Función principal
Antipalúdicos;
Tratar la malaria por falciparum;
Tratar el tumor de mama.
Tipo de anofeles malignos peligrosos.
Antibacteriano.
Antiparasitario, Artemisinin juega el papel de la antiesquistosomiasis y la leptospirosis.
Solicitud presentada
La artemisinina puede usarse en el campo farmacéutico (agentes antimaláricos); 
| Artemisinin Información básica |
| Farmacología y mecanismo de acción Indicaciones efectos secundarios preparaciones de contraindicaciones Aplicaciones farmacéuticas medicamentos para el tratamiento de la malaria Propiedades químicas usos Método de producción Categoría Toxicidad aguda Inflamabilidad y peligroso Propiedades almacenamiento y transporte Características Extintores Referencias |
| Nombre del producto: | Artemisinina |
| Sinónimos: | Artemisinina,Artemisinina,Qinghaosu;Artemisinina, 98%, de Artemisia annua;qinghosu;[3R-(3R,5AS,6s,8AS,9R,10R,12s,12ar**)]-decahidro-3,6,9-trimetil-3,12-epóxido-12h-pirano[4,3-j]-1,2 ARTEMISINA 10;ARTEMISINA;BETA-Emisina;ARTEMISINA;Emisina;Emisina;EMENOXEMENTEINEMENTEINEMENTE;EMENTEINEMENTE;ARNOXEMENTEIN |
| CAS: | 63968-64-9 |
| MF: | C15H22O5 |
| MW: | 282,33 |
| EINECS: | 1806241-263-5 |
| Categorías de productos: | Patrones de referencia de hierbas medicinales chinas (TCM).;extracto de hierbas estandarizado;Farmacéutica activa Ingredientes;Productos naturales diversos;Antimaláricos;inhibidores;otros (Antibióticos para investigación y uso experimental); Antibióticos para investigación y experimentación Uso;Bioquímica;Extracto estándar;Extracto de planta natural;intermedios y químicos finos;Productos farmacéuticos;compuestos diversos;reactivos quirales;heterociclos;Extracto de planta;sy;Herb Extracto;API;reactivo químico;intermediario farmacéutico;fitoquímico |
| Archivo mol: | 63968-64-9.mol |
| Propiedades químicas de artemisinina |
| Punto de fusión | 156-157 °C (encendido) |
| alfa | 76 º (c=0,5,MeOH) |
| Punto de ebullición | 344,94°C (estimación aproximada) |
| densidad | 1,0984 (estimación aproximada) |
| índice de refracción | 75 ° (C=0,5, MeOH) |
| temperatura de almacenamiento | Almacenar a +4°C. |
| solubilidad | Soluble a 100mm en DMSO y a 75mm en etanol |
| formulario | Sólido cristalino blanco a blanco. |
| color | Agujas |
| actividad óptica | [α]20/D +76°, c = 0,5 en metanol |
| Merck | 14.817 |
| Estabilidad: | Estable. Combustible. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, ácidos, cloruros ácidos, anhídridos ácidos. Puede absorber y reaccionar con el dióxido de carbono del aire. |
| Información de seguridad |
| Declaraciones de seguridad | 22-24/25 |
| WGK Alemania | 2 |
| RTECS | KD4170000 |
| Código HS | 29322985 |
| Toxicidad | LD50 en ratones (mg/kg): 5105 por vía oral; 2800 por vía oral; 1558 por vía oral (Koch); LD50 en ratones, ratas (mg/kg): 4228, 5576 por vía oral; 3840, 2571 i.m. (Grupo de Investigación Cooperativa de China sobre Qinghaosu) |
| Información de MSDS |
| Proveedor | Idioma |
|---|---|
| (+)-Arteannuin | Inglés |
| SigmaAldrich | Inglés |
| Uso y síntesis de artemisinina |
| Farmacología y mecanismo de acción | La artemisinina (qinghaosu) es un compuesto antipalúdico aislado por primera vez en forma pura en 1972 por científicos chinos de la hierba qinghao (Artemisia annua). Esta hierba (madera de gusano) se ha utilizado en la medicina tradicional China para controlar la fiebre durante más de 2000 años [1]. La artemisinina es un compuesto con una estructura peculiar, baja toxicidad y alta eficacia incluso en la malaria grave resistente a la cloroquina por P. falciparum. A diferencia de los medicamentos antipalúdicos actuales que tienen un sistema de anillo heterocílico que contiene nitrógeno, es una lactona sesquiterpene con un enlace de endoperóxido. El enlace de endoperóxido es esencial para la actividad antipalúdica del fármaco. La artemisinina ha demostrado ser un potente fármaco esquizontocida tanto in vitro como en modelos animales experimentales, pero no tiene ningún efecto práctico contra la fase tisular exoeritrocitaria, los esporozoitos y los gametocitos[2]. El mecanismo de acción de artemisinina no se entiende claramente. El fármaco se concentra selectivamente en las células parasitadas al reaccionar con la hemina intratasítica (hemozoina). In vitro esta reacción parece generar radicales libres orgánicos tóxicos que causan daño a las membranas de los parásitos [2-4]. Los derivados de la artemisinina son más potentes que el fármaco madre y tienen aparentemente un mecanismo de acción similar [1,2]. |
| Indicaciones | La artemisinina y sus derivados son medicamentos valiosos para el manejo de la malaria. No deben usarse innecesariamente o con regímenes de dosificación incompletos. Se indican únicamente en zonas donde la malaria por P. falciparum resistente a múltiples fármacos es prevalente [5]. |
| Efectos secundarios | La artemisinina y sus derivados son drogas excepcionalmente seguras. Millones de personas las han tomado y aún no se han reportado efectos secundarios graves. Los efectos secundarios más comúnmente reportados incluyen problemas gastrointestinales leves y transitorios (como náuseas, vómitos, dolor abdominal y diarrea), dolor de cabeza y mareos, particularmente después de la administración oral. Se informó de bloqueo cardíaco transitorio de primer grado y bradicardia en unos pocos individuos, que recibieron artesunato o arteméter a las dosis estándar. En algunos estudios también se han observado episodios breves de fiebre inducida por fármacos [6,5]. Después de la administración rectal, los pacientes pueden experimentar tenesmo, dolor abdominal y diarrea. Se ha notificado una disminución transitoria relacionada con la dosis de reticulocitos circulantes tras altas dosis de artesunato por encima de 4 mg/kg durante 3 días. Todos los valores volvieron a los valores previos al tratamiento en un plazo de 14 días [6,5]. La neurotoxicidad se ha observado en estudios con animales, pero nunca se ha documentado en el hombre [7]. |
| Contraindicaciones | No hay contraindicaciones conocidas. Sin embargo, la artemisinina y sus derivados solo deben usarse cuando otros medicamentos antipalúdicos no funcionen. |
| Preparativos | Arteméter ? Paluther® (Rhône-Poulenc Rorer). Solución inyectable 80 mg/ml. ? Artenam® (Dragon Pharmaceuticals Ltd, Gales, Reino Unido). Solución inyectable 100 mg/ml. En China y Vietnam se fabrican otros preparados que contienen derivados de la artemisinina. La disponibilidad de estos preparativos es actualmente incierta. |
| Aplicaciones farmacéuticas | El género Artemisia de la familia Asteraceae está compuesto por más de 500 especies que se encuentran en todo el mundo. Muchos miembros del género se utilizan en varias terapias tradicionales, incluyendo la medicina del este asiático y el Ayurveda. Algunas especies importantes que han sido estudiadas para sus diversos potenciales terapéuticos son A. asiatica para la inflamación, infección y trastornos ulcerogénicos; A. annua para fiebres especialmente malaria; A. afra para tos, resfriado, dolor de cabeza, dispepsia, cólico, Diabetes y trastornos renales; A. judaica para trastornos gastrointestinales; A. tripartita para dolor de garganta, amigdalitis, resfriado, dolor de cabeza y heridas; A. vulgaris como analgésico, antiinflamatorio y antiespasmódico; y A. verlotorum para hipertensión (Bora y Sharma 2011). La artemisinina es el principal compuesto bioactivo, que es rico en mono y sesquiterpenos, y es una nueva clase de potencial fármaco antipalúdico utilizado en todo el mundo. Las terapias combinadas de artemisinina se consideran el mejor tratamiento para la malaria por Plasmodium falciparum (he et al 2009). Aparte de la actividad antipalúdica, el aceite tiene antibacteriano y antifúngico (Bilia et al 2014), inmunosupresor, antiinflamatorio, antioxidante (Cavar et al 2012), y actividades antivirales (Alesaeidi y Miraj 2016). A. annua también ha sido estudiado contra la diabetes, enfermedades del corazón, artritis, eczema y cáncer. Los estudios in vitro e in vivo sobre artemisinina han dado buena evidencia de su actividad anticancerosa. El mecanismo de acción de su actividad antineoplásica también ha sido estudiado y revisado exhaustivamente. La artemisinina se describe para inducir estrés oxidativo y producción de óxido nítrico; causar daño y reparación del ADN; inducir apoptosis, autofagia y necrosis; e inhibir la angiogénesis y la vía de las quinasas de proteínas activadas por mitógeno (MAPK), vía metastásica, etc. (Efferth 2017). También se han realizado ensayos clínicos de fase I y II para la molécula, pero la hepatotoxicidad causada por la terapia combinada con artemisinina es una limitación en la actualidad. La actividad anticancerosa de artemisinina se ha estudiado en cáncer de mama, cáncer de pulmón y carcinoma de próstata (Lai y Singh 2006; Sun et al 2014; Michaelsen et al 2015). |
| Medicamentos para el tratamiento de la malaria | Artemisinina es el fármaco para el tratamiento de la malaria con la más excelente eficacia, siendo una especie de lactona sesquiterpene que contiene el grupo de peróxido extraído de la medicina tradicional China Artemisia annua. Se caracteriza por su alta eficiencia, eficacia rápida, calor de verano de limpieza, calor de deficiencia de limpieza, efecto de matanza de protozoos y baja toxicidad. Actualmente, la eficacia de la terapia combinada (ACT) basada en la artemisinina para el tratamiento de la malaria en todo el mundo ha alcanzado más del 90%. LA ACT ya se ha aplicado ampliamente al tratamiento de la malaria en muchos países de todo el mundo. Tiene un fuerte y rápido efecto de matanza en la etapa eritrocitaria de plasmodium, pudiendo controlar rápidamente las convulsiones clínicas y los síntomas. Mientras tanto, también tiene una eficacia prominente en el tratamiento de coccidiosis de pollo, Mycoplasma suis, toxoplasmosis, debilidad y fiebre, ictericia por calor húmedo, malaria tertiana, malaria por falciparum, malaria cerebral y malaria por cloroquina. Artemisinina fue desarrollado por primera vez con éxito por científicos chinos, siendo eficaz monómero originado por la hierba de tratamiento de la malaria popular Artemisia annua. China es uno de los principales países de recursos para el crecimiento de estas plantas. Las demandas de investigación y desarrollo se originaron en la Guerra de Vietnam en 1960s, cuando los parásitos de la malaria habían sido resistentes a la cloroquina de drogas especiales en ese momento. En la guerra de Vietnam, muchos soldados no mueren en la guerra, sino que murieron de malaria. Debido a la presencia de resistencia a la artemisinina en las zonas fronterizas de Camboya y Tailandia, la Organización Mundial de la Salud aboga por el uso de combinaciones en lugar de formulación monomérica. En este ambiente, el primer compuesto a base de artemisinina del mundo, el arteméter de compuesto antipalúdico, se ha desarrollado con éxito en China. Sin embargo, debido a la falta de atención sobre la importancia de la propiedad intelectual de las empresas farmacéuticas chinas, actualmente en el mundo, sólo Novartis Company tiene la autoridad de vender en el extranjero compuestos de arteméter que ha sido reconocido por la Organización Mundial de la Salud. La empresa Novartis ha ofrecido el medicamento a LA OMS al precio de costo, lo que ha hecho que la comunidad internacional lo aclame ampliamente. Sin embargo, en esta guerra comercial, China solo puede desempeñar un papel de los principales países productores de drogas. |
| Propiedades químicas | Aparece como cristal de aguja incoloro con un punto de fusión de being156-157 °C. Es fácilmente soluble en cloroformo, acetona, acetato de etilo y benceno, siendo soluble en metanol, etanol e insoluble en agua. |
| Usos | Artemisia annua se usa como medicamentos antipalúdicos. La aplicación clínica ha demostrado que la artemisinina y sus derivados tienen efectos especiales en el tratamiento de la malaria y la malaria por falciparum, especialmente la artemisinina, que tiene un efecto de matanza más fuerte en el phorozón intracelular Plasmodium falciparum que otros fármacos con artemisinina, caracterizado por una alta eficiencia, eficacia rápida, baja toxicidad y sin resistencia cruzada con la cloroquina, Etc. no solo puede usarse para el tratamiento, sino también para el tratamiento de emergencia. Es aplicable a una variedad de malaria como la malaria por falciparum, la malaria por vivax, la malaria por anti-cloroquina y la malaria cerebral, incluyendo el tipo peligroso. El fármaco más notable es la dihidroartemisinina y sus tabletas. Este medicamento tiene su efecto antipalúdico ser 10 veces más fuerte que la artemisinina con la tasa de recurrencia de sólo el 1,95%, por lo que se ha clasificado como los diez principales logros científicos y tecnológicos de China en 1992. La artemisinina y sus derivados no solo son excelentes medicamentos antipalúdicos, sino que también tienen perspectivas potencialmente atractivas en el tratamiento de otras enfermedades. Experimentos con animales han encontrado que el tratamiento con artemisinina de Clonorchis sinensis puede alcanzar una tasa de control de plagas de hasta el 100%; el tratamiento de la esquistosomiasis animal puede alcanzar una tasa de control de plagas de 33,8-99,3%. La aplicación del tratamiento con artemisinina del lupus eritematoso discoide puede alcanzar una tasa total efectiva del 90%. Su eficacia en el tratamiento de la fiebre del dengue es significativamente mejor que la biguanida moina y otros medicamentos occidentales. Los inmunólogos también han encontrado que la artemisinina puede mejorar significativamente la tasa de transformación de linfocitos y mejorar la función inmunitaria de los anticuerpos. Las personas no han encontrado efectos tóxicos de este producto en el corazón, el hígado y el riñón. Las personas no han observado ningún efecto secundario significativo en la práctica clínica. |
| Método de producción | Se puede extraer de las hojas de Artemisia annua L. (Compositae). Además de la artemisinina, China también produce artemisinina de arteméter y sodio. |
| Categoría | Sustancias tóxicas |
| Clasificación tóxica | Intoxicación |
| Toxicidad aguda | Intraperitoneal-rata LD50: 2571 mg/kg; abdominal-ratón LD50: 1558 mg/kg |
| Inflamabilidad y propiedades peligrosas | es combustible con la combustión que produce gases irritantes |
| Características de almacenamiento y transporte | Ventilación, temperatura baja y seca; |
| Agente extintor de incendios | polvo seco, espuma, arena, dióxido de carbono, agua de niebla |
| Referencias | 1. Luo XD, Shen CC (1987). La química, farmacología y aplicaciones clínicas de qinghaosu (artemisinina) y sus derivados. Med Res Rev, 7, 29-52. 2. Klayman DL (1985). Qinghaosu (artemisinina): Un medicamento antipalúdico de China. Science, 228, 1049-1055. 3. Zhang F, Gosser Jr. DK, Meshnick SR (1992). Descomposición catalizada por hemina de artemisinina (qinghaosu). Biochem Pharmacol, 43, 1805-1809. 4. Meshnick SR, Yang YZ, Lima V, Kuypers F, Kamchonwongpaisan S, Yuthavong y (1993). Generación de radicales libres irondependientes a partir de la artemisinina antipalúdica (qinghaosu). Agentes antimicrobianos Chemother, 37, 1108-1114. 5. El papel de la artemisinina y sus derivados en el tratamiento actual de la malaria (1994-1995). Informe de una consulta informal convocada por LA OMS, 27-29 de septiembre de 1993. (Ginebra: Organización Mundial de la Salud). 6. Hien TT, NJ Blanca (1993). Qinghaosu. Lancet, 341, 603-608. 7. Brewer TG, Grate SJ, Peggins JO, Weina PJ, Petras JM, Levine BS, Heiffer MH, Schuster BG (1994). Neurotoxicidad fatal del arteéter y arteméter. Am J Trop Med Hyg, 51, 251-259. |
| Descripción | La artemisinina, un sesquiterpeno aislado de un remedio chino tradicional (quinghao), es útil en el tratamiento de la malaria por Fafciparum, incluyendo infecciones causadas por cepas resistentes a la cloroquina. Se informa que la parasitemia se limpia más rápido que la quinina, y es eficaz en la malaria cerebral. |
| Propiedades químicas | Sólido cristalino |
| Originador | Ping Hau Sau Res Grupo (China) |
| Usos | Componente antipalúdico activo de la hierba medicinal tradicional China Artemisia annua L., Compositae, que se conoce desde hace casi 2000 años como Qinghao. Antipalúdicos |
| Usos | Un agente antipalúdico que inhibe la expresión de F y NOS2. |
| Definición | Chebi: Una lactona sesquiterpeno obtenida de la madera de gusano dulce, Artemisia annua, que se utiliza como antipalúdica para el tratamiento de cepas resistentes a múltiples fármacos de la malaria por falciparum. |
| Actividad antimicrobiana | Las artemisininas son activas contra las etapas eritrocitaria y gametocitaria de cepas sensibles a la cloroquina y resistentes a la cloroquina de P. falciparum y otros parásitos de la malaria. Dos anómeros de arteméter se producen en síntesis, α-arteméter y β-arteméter, de los cuales este último tiene una mayor actividad antipalúdica. Se ha demostrado la actividad contra el protozoario Tox. Gondii y Leishmania major y el helminto Schistosoma mansoni en modelos experimentales. |
| Resistencia adquirida | La resistencia causada, por ejemplo, por cambios en el retículo endoplasmático plasmoplásmico ATPase se ha demostrado en modelos experimentales. Se han recibido informes clínicos de una menor susceptibilidad al tratamiento con artesunato en Camboya. |
| Descripción general | La serie artemisinina es la más nueva de las drogas antimalarialy son estructuralmente únicas cuando se comparedcon los compuestos previamente y actualmente utilizados. El compuesto de Théparent, artemisinina, es un producto natural extrajedado de las hojas secas de Artemisia Annua (sweetwormwood). La planta tiene que ser cultivada cada año desde semilla porque las plantas maduras pueden carecer de la droga activa. Las condiciones de crecimiento son críticas para maximizar el rendimiento de la artemisinininyield. Hasta ahora, los mejores rendimientos se han obtenido de las plantas cultivadas en Vietnam del Norte, provincia de Chongqing en China, y Tanzania. |
| Aplicaciones farmacéuticas | Un peróxido de sesquiterpene derivado de A. annua, principalmente utilizado en forma de arteméter, el éster de metilo sintetizado a partir de dihidroartemisinina, o artesunato, el hemisuccinato soluble en agua. Formulado para su administración por vía oral, intramuscular o intrarrectal; el artesunato también puede administrarse por vía intravenosa. |
| Aplicaciones farmacéuticas | La artemisinina (qinghaosu), un compuesto derivado de una planta utilizada en la medicina tradicional China, Artemisia annua, se ha utilizado ampliamente en Asia oriental y África para el tratamiento de la malaria. Este medicamento, y derivados que tienen una mayor actividad antipalúdica intrínseca (artesunato, arteméter y arteéter), han reemplazado a la quinina como tratamiento de la malaria por falciparum en muchos países, normalmente en combinación con otros antipaláricos. Se está desarrollando un derivado semisintético, la artemisona, que tiene una mayor eficacia que el artesunato y un menor potencial de toxicidad. La artemisinina y sus derivados también muestran amplias actividades antiprotozoarias, antihelmínticas y antivirales. La estructura novedosa, que contiene un puente de endoperóxido, ha estimulado el desarrollo de compuestos semisintéticos y sintéticos de dioxano, trioxano y tetroxano con actividad contra Plasmodium spp. Y Schistosoma spp Algunos de estos trioxalanos sintéticos están ahora en desarrollo clínico con medicamentos para Malaria Venture y otras organizaciones. |
| Actividad biológica | Agente antipalúdico; interactúa con el heme para producir radicales libres centrados en el carbono, provoca alquilación de proteínas y daña los microorganismos y membranas del parásito. También inhibe selectivamente la ATPasa tipo P (PfATP6) de Plasmodium falciparum (K i ~ 150 Nm). Muestra efectos antiangiogénicos en cuerpos embrioides derivados de células madre embrionarias de ratón. |
| Farmacocinética | Absorción oral: Incompleta Cmax 500 mg oral: 0,4 mg/L después de 1,8 h. Semivida plasmática (dihidroartemisinina): 40-60 min Volumen de distribución: c. 0,25 l/kg Unión de proteínas plasmáticas (arteméter): 77% Las artemisininas se concentran en eritrocitos y se hidrolizan rápidamente a dihidroartemisinina. Son hidroxilados por los citocromos 2B6, 2C19 y 3A4; los derivados inducen este metabolismo. Después de la inyección, las concentraciones plasmáticas máximas se alcanzan dentro de las 1-3 h, cuando se incluyen los niveles de dihidroartemisinina. La semivida de eliminación del artesunato intravenoso es <30 min; el arteméter parece tener una semivida mucho más larga (4-11 h). |
| Uso clínico | Malaria (incluyendo malaria cerebral), en combinación con otros antimaláricos |
| Efectos secundarios | Se han reportado algunos efectos tóxicos además de la fiebre inducida por fármacos y una disminución reversible en el recuento de reticulocitos. Los estudios de dosis altas en modelos animales muestran neurotoxicidad y lesiones neuropáticas reproducibles relacionadas con la dosis; la dihidroartemisinina es un metabolito tóxico, pero las causas precisas de la neurotoxicidad no están claras. Se ha informado de embriotoxicidad de artemisinina y derivados en modelos de roedores y primates, probablemente debido al agotamiento de eritroblastos. |
| Perfil de seguridad | Moderadamente tóxico por ingestión, intramuscular e intraperitoneal. Al calentarse la todescomposición emite humo y humos de acrid. |
Proveedores con licencias comerciales verificadas
Proveedor Auditado 
