| Mezlocillin Información básica |
| Nombre del producto: |
Mezlocilina |
| Sinónimos: |
(2s-(2-alpha,5-alpha,6-beta)(s*)-sodiumsal;4-thia-1-azabicíclico(3,2.0)heptano-2-carboxilicácido,3,3-dimetil-6-(((((((3-(MET;antibiotibahía-f1353;3,3-dimetil-7-2 meciloxilacilina)AMINOÁCIDO MECILENCILAMILICO-3 4-2 mecilamilo-1 mecilol)mecilencilamilo-2 0-3,2-mecilamilo-5-mecilol;mecilol-mecilol-mecilol-mecilol-mecilol-mecilol-2-6-mecilamil-mecilol)mecilol-mecilol-mecilol-mecilol-mecilol |
| CAS: |
51481-65-3 |
| MF: |
C21H25N5O8S2 |
| MW: |
539,58 |
| EINECS: |
257-233-8 |
| Categorías de productos: |
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| Archivo mol: |
51481-65-3.mol |
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| Propiedades químicas de la mezlocilina |
| densidad |
1,63±0,1 g/cm3(predicho) |
| temperatura de almacenamiento |
Sellado en seco, 2-8°C. |
| pka |
PKA 2,7 (incierto) |
| Referencia de base de datos CAS |
51481-65-3(referencia de base de datos CAS) |
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| Uso y síntesis de la mezlocilina |
| Descripción |
La mezlocilina es una acilaminopencilina, que ha demostrado causar hipersensibilidad inmediata y retardada en una enfermera. |
| Originador |
Baypen,Bayer,W. Alemania,1977 |
| Usos |
Antibacteriano. |
| Usos |
Al igual que la azlocilina, la mezlocilina se usa para infecciones del tracto urinario, infecciones ginecológicas, infecciones intraabdominales, infecciones de la piel e infecciones del tracto respiratorio. Los sinónimos de este medicamento son baypen, mezlin y optocilina. |
| Usos |
La mezlocilina es un antibiótico de penicilina de amplio espectro. |
| Definición |
Chebi: Una penicilina en la que el sustituyente en la posición 6 del anillo de penam es un (2R)-2-[3-(metanesulfonil)-2-oxoimidazolidina-1-carboxamido]-2-fenilacetamido grupo. |
| Proceso de fabricación |
9,3 partes por peso de ampicilina fueron suspendidas en tetrahidrofurano acuoso de 80% de fuerza (140 partes por volumen) y se agregó suficiente trietilamina (aproximadamente 6,3 partes por volumen) a base de gota mientras se remueve a 20°C, solo para producir una solución clara y para dar un valor de pH de entre 7,5 y 8,2 (electrodo de vidrio). La mezcla se enfrió a 0°C y 5,1 partes en peso de 1-metilsulfonil-imidazolidina-2-uno-3-cloruro de carbonilo se añadieron gradualmente en porciones durante 30 minutos, mientras que la mezcla se agitó y se mantuvo a un valor de pH de entre 7 y 8 mediante la adición simultánea de trietilamina.
El reactante de cloruro carbonilo fue preparado reaccionando 2-imidazolidona con cloruro de metanesulfonilo entonces ese producto con fosgeno. La mezcla se agitó durante 10 minutos a 0°C y posteriormente se agitó a temperatura ambiente hasta que no fue necesario añadir más trietilamina para mantener un valor de pH de 7 a 8. se añadieron 150 partes por volumen de agua y el tetrahidrofurano fue eliminado en gran medida en un evaporador rotatorio a temperatura ambiente.
La solución acuosa residual se extrajo una vez agitando con acetato de etilo, cubierto con 250 partes en volumen de acetato de etilo fresco y acidificado a pH 1,5 a 2,0 con ácido clorhídrico diluido mientras se enfría con hielo. La fase orgánica fue separada, lavada dos veces con 50 partes por volumen de agua a la vez y secada durante 1 horas sobre MgSO4 anhidro en un refrigerador. Después de la filtración, se añadieron a la solución de penicilina unas 45 partes por volumen de una solución molar de 1 de 2-etilhexanoato de sodio en éter que contenía metanol. La mezcla se concentró en un evaporador rotatorio hasta que tenía una consistencia aceitosa y se disolvió en una cantidad suficiente de metanol por agitación vigorosa, y la solución fue rápidamente añadida dropwise, con agitación vigorosa, a 500 partes por volumen de éter que contenía el 10% de metanol.
El precipitado se permitió que se asentara durante 30 minutos, la solución fue decantada del precipitado, y el último fue suspendido de nuevo en éter, filtrado y lavado con éter anhidro. Tras secar P2O5 en un desecador al vacío, se obtuvo la sal sódica de la mezlocilina en forma de sustancia sólida blanca. |
| Marca |
Multocilina (Bayer). |
| Función terapéutica |
Antibiótico |
| Actividad antimicrobiana |
Una acilureidopencilina semisintética suministrada como sal sódica para administración parenteral.
Las cepas sensibles a la ampicilina de H. influenzae y Neisseria spp. Son muy susceptibles, pero los organismos productores de β-lactamasa suelen ser resistentes. Es menos activo que azlocilina y piperacilina contra PS. Aeruginosa y tiene una actividad variable contra B. fragilis, independiente de la producción de β-lactamasa. Exhibe la sinergia típica de β-lactam con aminoglucósidos contra PS. Aeruginosa y enterobacterias.
Alcanza concentraciones máximas de 250 mg/L después de una infusión intravenosa de 2 g, con una semivida plasmática de 55 min. La unión de proteínas es del 20-30%. Distribuye en múltiples tejidos y fluidos corporales humanos a concentraciones terapéuticas útiles. Hasta el 60% de la dosis se puede recuperar sin cambios en la orina, con hasta el 2,5% excretado en la bilis.
La toxicidad y los efectos secundarios son similares a los asociados con carboxipenicillinas. Su uso clínico es para infecciones graves con organismos susceptibles, incluyendo las vías respiratorias inferiores, intraabdominales, urinarias e infecciones ginecológicas. La disponibilidad comercial es bastante limitada. |
| Síntesis química |
Mezlocilina, (2S,5R,6R)-3,3-dimetil-7-oxo-6-[(R)-2-[(3-metilsulfonil)-2- oxoimidazolidina-1-carboxamido]-2-fenilacetamido]-4-1-azabiciclo[3,2.0]-metilhidrofenilcetinilona (1,26-32,1-2-metilhidrofenilhidrofenilcetinilona).2-1-metilhidrofenilcetinilona).3-32,1-1,27-metilhidrofenilcetonilona (triquinilhidrofenilcetinilona).32,1-1,16--metilsulfonilona).-metilsulfonilona).--metilacilina-metilhidrofenilcetinilona (tri La 3-clorocarbonil-1-metansulfonil-2-imidazolidinona (32,1.1,26) necesaria se sintetiza mediante sulfonación de 2-imidazolidinona con cloruro de metanesulfonilo, que forma 1-metanesulfonil-2-imidazolidinona (32,1.1,25) y su posterior reacción con fosgeno. |
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| Productos de preparación de mezlocilina y materias primas |
| Materias primas |
FOSGENO-->cloruro de metanol-->2-imidazolidona-->ampicilina->3-clorocarbonil-1-metanesulfonil-2-imidazolidinona |
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Proveedor Auditado 
