Mezlocillin información básica |
Nombre del producto: |
Mezlocillin |
Sinónimos: |
(2s-(2-alfa,5-alfa,6-beta)*(s)-sodiumsal;4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)El heptano-2-carboxylicacid,3,3-dimethyl-6-(((((3-(se reunió;antibioticbay-f1353;3,3-dimethyl-7-[[2-[(3-methylsulfonyl-2-oxo-imidazolidin-1-yl)carbonylamino]-2-fenil-acetil]amino]-6-oxo-2-thia-5-azabicyclo[3.2.0]heptano-4-ácido carboxílico;Melocillin;Meloxacam sodio;Mezlocillin ácido de sodio Ácido;MEZLOCILLIN USP(CRM ESTÁNDAR) |
CAS: |
51481-65-3 |
MF: |
C21H25N5O8S2 |
MW: |
539.58 |
Número EINECS: |
257-233-8 |
Categorías de productos: |
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Mol archivo: |
51481-65-3.mol |
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Propiedades químicas Mezlocillin |
Densidad |
1,63±0,1 g/cm3(previsto) |
Temperatura de almacenamiento. |
Sellado en seco,2-8°C |
El pka |
El pKa 2.7 (incierto) |
Referencia de base de datos de CAS |
51481-65-3(base de datos de CAS de referencia) |
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El uso y la síntesis Mezlocillin |
Descripción |
Es un acylaminopenicillin Mezlocilin, que se ha demostrado causar tanto inmediata como hipersensibilidad retardada en enfermera. |
Iniciador |
Baypen,Bayer,W. Alemania, 1977 |
Usa |
Antibacteriano. |
Usa |
Como azlocillin mezlocillin, se utiliza para las infecciones del tracto urinario, infecciones ginecológicas Infections intraabdominal, infecciones de piel, y infecciones del tracto respiratorio. Sinónimos de esta droga son baypen, mezlin y optocillin. |
Usa |
Mezlocillin es un amplio espectro antibiótico penicilina. |
Definición |
ChEBI: penicilina, en el que el sustituyente en la posición 6 de la penam ring es una (2R)-2-[3-(methanesulfonyl)-2-oxoimidazolidine-1-carboxamido]-2-phenylacetamido grupo. |
El proceso de fabricación |
9.3 partes por el peso de la ampicilina se suspendieron en 80% de la intensidad de tetrahidrofurano acuosa (140 partes por volumen) y suficiente de trietilamina (aproximadamente 6,3 partes por volumen) se añadió gota a gota, agitando a 20°C, sólo para producir una solución clara y dar un valor de pH de entre 7,5 y 8,2 (electrodo de vidrio). La mezcla se enfría a 0°C y 5,1 partes por el peso de 3-methylsulfonyl-imidazolidin-2-one-1-cloruro de carbonilo se añadieron poco a poco en las porciones en el transcurso de 30 minutos, mientras que la mezcla se agita y se mantiene a un pH entre 7 y 8 por adición de trietilamina simultáneas.
El cloruro de carbonilo reactivo fue preparado por reaccionar imidazolidone methanesulfonyl 2 con cloruro de entonces, que producto con fosgeno. La mezcla se agita durante 10 minutos a 0°C y posteriormente removido a temperatura ambiente hasta que no hay más la adición de trietilamina era necesario mantener un pH de 7 a 8. 150 partes por el volumen de agua fueron agregados yla tetrahidrofurano en gran medida fue retirado en un rotavapor a temperatura ambiente.
La solución acuosa residual fue extraída de una vez agitando con acetato de etilo, cubierto con 250 partes por el volumen de productos frescos de acetato de etilo y acidifica el pH a 1.5 a 2.0 con ácido clorhídrico diluido al ser enfriado con hielo. La fase orgánica fue separado, lavarse dos veces con 50 partes por el volumen de agua en un momento y se secan durante 1 hora a través de MgSO4 anhidro en el frigorífico. Después de la filtración, cerca de 45 partes por el volumen de una solución 1 molar de sodio 2- en el éter con metanol ethylhexanoate fueron añadidos a la solución de la penicilina. La mezcla se concentró en un rotavapor hasta tenía una consistencia aceitosa y fue disuelto en una cantidad suficiente de metanol con una enérgica agitación, y la solución fue añadir gota a gota rápidamente, con una enérgica agitación, a 500 partes por el volumen de éter, que contenía 10% de metanol.
El precipitado fue permitido reposar durante 30 minutos, la solución fue decantado desde el precipitado, y éste fue nuevamente suspendida en el éter, filtrado y lavado con éter anhidro. Después del secado sobre P2O5 en un desecador de vacío, la sal sódica del mezlocillin fue obtenido en forma de una sustancia sólida blanca. |
Nombre de marca |
Multocillin (Bayer). |
La función terapéutica |
Antibiótico |
Actividad antimicrobiana |
Un acylureidopenicillin semisintéticos suministrado como sal sódica para administración parenteral.
La ampicilina-cepas sensibles de H. influenzae y Neisseria spp son muy susceptibles, pero la β-lactamasas de organismos que producen suelen ser resistentes. Es menos activa que azlocillin y piperacilina contra Ps. aeruginosa y variable tiene actividad contra B. fragilis, independiente de β-lactamasas de producción. Exhibe típico β-lactámico sinergia con aminoglucósidos contra Ps. aeruginosa y enterobacterias.
Pico alcanza las concentraciones de 250 mg/L después de una infusión intravenosa de 2 g, con una semivida plasmática de 55 min. de la unión a proteínas es de 20-30%. Se distribuye en varios tejidos y fluidos del cuerpo humano en las concentraciones terapéuticamente útiles. Hasta el 60% de la dosis es recuperable invariable de la orina, con hasta un 2,5% excretado en la bilis.
La toxicidad y efectos secundarios son similares a los asociados con carboxypenicillins. Su uso clínico es para las infecciones graves con los organismos susceptibles, incluyendo las vías respiratorias inferiores, intra-abdominal, de las vías urinarias y de infecciones ginecológicas. Disponibilidad comercial es bastante limitada. |
La síntesis química |
Mezlocillin, (2S,5R,6R)-3,3-dimetil-7-oxo-6-[(R)-2-[(3-methylsulfonyl)-2- oxoimidazolidin-1-carboxamido]-2--4-thia phenylacetamido]-1-azabicyclo[3.2.0] heptan-2- ácido carboxílico (32.1.1.27), es sintetizada por acylating ampicilina (32.1.1.16) con 3-chlorocarbonyl-1-methansulfonyl-2-imidazolidinone (32.1.1.26) en presencia de Triethylamine. El 3-chlorocarbonyl-1-methansulfonyl-2-imidazolidinone (32.1.1.26) es sintetizada por sulfonating imidazolidinone methanesulfonyl 2 con cloruro, que forma 1-methanesulfonyl-2-imidazolidinone (32.1.1.25) y su posterior reacción con fosgeno. |
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Preparación Mezlocillin productos y materias primas |
Las materias primas |
El fosgeno-->cloruro Methanesulfonyl-->2-Imidazolidone-->La ampicilina-->3-Chlorocarbonyl-1-methanesulfonyl-2-imidazolidinone |
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