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| Nombre | N,N-dimetilformamida |
| Sinónimos | DMF Dimetilformamida Formdimetilamida Formamida de dimetilo Formyldimetilamina N,N-dimetilformamida N,N-dimetil-formamida dimetilamidkyselinytravendi amida,n,dimetil-formicaci N,N-DIMETILFORMAMIDA, 4X25 ML Dimetilamida kyseliny mravenci REACTIVO DE N,N-DIMETILFORMAMIDA, MOLECULARBIOLOGY MARCADOR NEUTRO DE N,N-DIMETILFORMAMIDA * PARA CAPILAR |
| CAS | 68-12-2 68-18-2 1968-12-2 |
| EINECS | 200-679-5 |
| Inchi | Inchi=1/C3H7NO/C1-4(2)3-5/H3H,1-2H3 |
| InChiKey | ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N |
| Fórmula molecular | C3H7NO |
| Masa molar | 73,09 |
| Densidad | 0,944 g/ml (iluminado) |
| Punto de fusión | -61 °C (encendido) |
| Punto de boleo | 153 °C (encendido) |
| Rotación específica (α) | 0,94 º |
| Punto de inflamación | 136°F |
| Solubilidad del agua | soluble |
| Solubilidad | agua: miscible |
| Presión de vapor | 2,7 mm Hg ( 20 °C) |
| Densidad de vapor | 2,5 (frente a aire) |
| Apariencia | líquido |
| Color | APHA: ≤15 |
| Olor | Débil, olor similar al amoníaco detectable a 100 ppm |
| Límite de exposición | NIOSH REL: TWA 10 ppm (30 mg/m3), IDLH 500 ppm; OSHA PEL: TWA 10ppm; ACGIH TLV: TWA 10 ppm (adoptado). |
| Longitud de onda máxima (λmax) | λ: 270 nm Amax: 1.00λ: 275 nm Amax: 0.30λ: 295 nm Amax: 0.10λ: 310 nm Amax: 0.05λ: 340-400 nm Amax: |
| Merck | 14,3243 |
| BRN | 605365 |
| PKA | -0,44±0,70(previsto) |
| PH | 7 (200g/l, H2O, 20ºC) |
| Condición de almacenamiento | Almacenar a +5°C a +30°C. |
| Sensible | Higroscópico |
| Límite explosivo | 2,2-16%(V) |
| Índice de refracción | N20/D 1,430 (lit.) |
| Propiedades físicas y químicas | Densidad 0,945 Punto de fusión -61°C. Punto de ebullición 153°C. índice de refracción 1,429-1,432 Punto de inflamación 58°C. rotación específica 0,94 ° solución soluble en agua |
| Uso | Se utiliza como reactivos analíticos y resina de etileno, disolvente de acetileno |
| Símbolos de peligro | T - tóxico |
| Códigos de riesgo | R61 - puede causar daño al feto R20/21 - Nocivo por inhalación y en contacto con la piel. R36 - Irrita los ojos |
| Descripción de seguridad | S53 - evitar la exposición - obtener instrucciones especiales antes de su uso. S45 - en caso de accidente o malestar, busque inmediatamente Consejo médico (muéstrele la etiqueta siempre que sea posible). |
| Un ID | ONU 2265 3/PG 3 |
| WGK Alemania | 1 |
| RTECS | LQ2100000 |
| CÓDIGOS F DE MARCA FLUKA | 3-10 |
| TSCA | Sí |
| Código HS | 29241990 |
| Nota de peligro | Tóxico |
| Clase de peligro | 3 |
| Grupo de embalaje | III |
| Toxicidad | LD50 en ratones, ratas (ml/kg): 6,8, 7,6 por vía oral; 6,2, 4,7 i.p. (Bartsch) |
| Materias primas | Dimetilamina Alcohol metílico Metóxido de sodio Ácido fórmico Metílico formato Amoníaco Monóxido de carbono, cil. Con 10 l (neto~3kg) |
| Productos de aguas abajo | 5-metilfurfural 2-(aminometil)-1-etilpirrolidina Poliuretano cefotaxim sal sódica roxitromicina Sulfadiazina Clorhidrato de lomefloxacina Labetalol Bifendate etomidato 2,5-Tris(1,3-hidroxietil)ácido cianúrico |
| Descripción general | Dimetilformamida (DMF). Compuesto formado por sustitución de un grupo hidroxilo de ácido fórmico por un grupo de dimetilamina y con la fórmula molecular HCON(CH3)2. Es un líquido transparente incoloro de alto punto de ebullición, con un sabor a amina ligera, densidad relativa de 0,9445 (25 grados C). Punto de fusión -61 °c. Punto de ebullición 152,8 °c. Punto de inflamación 57,78 °c. La densidad de vapor fue de 2,51. La presión de vapor fue de 0,49kpa (3,7mm HG 25 °C). Punto de ignición espontánea 445. El límite explosivo de la mezcla de vapor y aire es de 2,2 ~ 15,2%. El fuego, el calor alto puede causar explosión de combustión. Puede reaccionar con ácido sulfúrico concentrado, fumando ácido nítrico e incluso explosivo. Miscible con agua y la mayoría de los disolventes orgánicos. Es un disolvente común para reacciones químicas. La dimetilformamida pura es inodoro, pero la dimetilformamida de grado industrial o deteriorada tiene un olor a pescado porque contiene impurezas de dimetilamina. El nombre se deriva porque es un sustituto dimetilo de Formamide (la amida del ácido fórmico) y ambos grupos metílicos se encuentran en el átomo de N (nitrógeno). La dimetilformamida es un disolvente aprótico polar (hidrófilo) con un alto punto de ebullición, y puede promover el progreso del mecanismo de reacción SN2. La dimetilformamida se produce utilizando ácido fórmico y dimetilamina. La dimetilformamida es inestable (especialmente a temperaturas elevadas) en presencia de una base fuerte como el hidróxido de sodio o un ácido fuerte como el ácido clorhídrico o el ácido sulfúrico, y se hidroliza a ácido fórmico y dimetilamina. Es estable en el aire y cuando se calienta a hervir. Cuando la temperatura es superior a 350 ° C, el agua se pierde, y se forman monóxido de carbono y dimetilamina. N,N-dimetilformamida es un buen disolvente polar aprotico, puede disolver la mayoría de la materia orgánica e inorgánica, y agua, alcoholes, éteres, aldehídos, las cetonas, los ésteres, los hidrocarburos halogenados y los hidrocarburos aromáticos pueden ser miscibles. El extremo positivo cargado de la molécula de N,N-dimetilformamida está rodeado por un grupo de metilo, formando una obstrucción estérica que hace inaccesibles los iones negativos, y solo se asocian iones positivos. La actividad de un ion negativo desnudo es mucho mayor que la de un ion negativo solventado. Muchas reacciones iónicas se producen con más facilidad en N,N-dimetilformamida que en disolventes proticos comunes. Por ejemplo, los carboxilatos reaccionan con hidrocarburos halogenados en N,N-dimetilformamida a temperatura ambiente, puede producir ésteres de alto rendimiento, y es particularmente adecuado para la síntesis de ésteres con impedimentos estéricos. |
| método de purificación y eliminación de agua | DMF puede mezclarse con la mayoría de los disolventes orgánicos y agua a voluntad, la solubilidad de los compuestos orgánicos e inorgánicos es mejor. N,N-dimetilformamida contiene una pequeña cantidad de agua. Una cierta descomposición de la destilación atmosférica, produce dimetilamina y monóxido de carbono. La descomposición se acelera en presencia de ácido o base. Por lo tanto, la adición de hidróxido de potasio sólido (sodio) se descomponía parcialmente después de varias horas a temperatura ambiente. Así, más comúnmente, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de bario, El gel de sílice o las cribas moleculares se secan y luego se destilan a presión reducida para recoger una fracción de 76 °c/4800PA (36mm Hg). Cuando hay más agua, se puede añadir 1/10 volumen de benceno, destilar agua y benceno a presión normal y por debajo de 80 ° C., luego secarse con sulfato de magnesio anhidro u óxido de bario, y finalmente destilar bajo presión reducida. La N,N-dimetilformamida purificada se almacenó en la oscuridad. Si la amina libre está presente en N,N-dimetilformamida, puede ser comprobada por la generación de color de 2,4 dinitrofluorobenceno. |
| Uso de dimetilformamida | la dimetilformamida es un buen disolvente para una variedad de polímeros altos como polietileno, cloruro de polivinilo, poliacrilonitrilo, poliamida, etc., Puede usarse para hilar en húmedo fibras sintéticas como fibras de poliacrilonitrilo, síntesis de poliuretano; para película plástica; también puede usarse como removedor de pintura para eliminar pintura; también puede disolver algunos pigmentos de baja solubilidad, de modo que el pigmento con las características de los tintes. La dimetilformamida se utiliza en la extracción aromática y en la separación y recuperación de butadieno de la fracción C4 e isopreno de la fracción C5. También es útil como reactivo eficaz para la separación de componentes no hidrocarbonados de la parafina. Tiene buena selectividad a la solubilidad del ácido isofálico y el ácido tereftalico: La solubilidad del ácido isofálico en dimetilformamida es mayor que la del ácido tereftalico, y los dos pueden separarse mediante extracción por solvente o cristalización parcial en formamida. En la industria petroquímica, la dimetilformamida puede utilizarse como absorbente de gases para la separación y purificación de gases. Como agente de curado de lavado en la industria del poliuretano, se utiliza principalmente en la producción de cuero sintético húmedo; como disolvente en la industria de la fibra acrílica, se utiliza principalmente en la producción de hilado seco de fibra acrílica; En la industria electrónica como el apagado de piezas estañadas y limpieza de placas de circuitos; otras industrias incluyendo portadores de gases peligrosos, disolventes de cristalización farmacéutica, adhesivos, etc. en reacciones orgánicas, la dimetilformamida no solo se utiliza ampliamente como disolvente de reacción, sino también un importante intermediario en la síntesis orgánica. La industria de pesticidas puede usarse para producir clordimeformo; la industria farmacéutica puede usarse para la síntesis de iodoamina pirimidina, doxiciclina, cortisona, vitamina B6, iodina, Quetiapina, tioirimidina, sarcoma soluble en N-formil, aminoácido anti-tumor, mostaza de metoxiarilo, bianmostaza, ciclohexillisourea, fuflurouracilo, ácido cíclico hemostático, trimetoprima, Megestrol, vitamina A, clorfeniramina, producción de sulfonamidas. La dimetilformamida en la reacción de hidrogenación, deshidrogenación, deshidratación y deshidrohalogenación tiene un efecto catalítico, de modo que la temperatura de reacción se reduce y la pureza del producto se mejora. |
| disolvente universal-dimetilformamida | la dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente de baja volatilidad. La dimetilformamida se utiliza en la fabricación de fibras acrílicas y plásticos. En la industria farmacéutica, también se utiliza en la fabricación de pesticidas, adhesivos, cuero artificial, fibra, película y revestimiento de superficie. La dimetilformamida es un reactivo para la reacción de síntesis de aldehído bouveult y la reacción de Vilsmeier-Haack, otra reacción útil de síntesis de aldehído. En el espectro de resonancia magnética nuclear, los protones del grupo metilo de dimetilformamida forman dos picos únicos porque la velocidad de rotación del enlace carbono-nitrógeno carbonilo es muy lenta en la escala de tiempo de la resonancia magnética nuclear. El grado del enlace carbono-nitrógeno del grupo carbonilo es mayor que uno, y el grado del enlace carbono-oxígeno de la amida es menor que dos. En el espectro infrarrojo de la amida, el paso de banda C = o es a menudo menor de 1700cm − 1, porque su enlace C = o se debilita por la densidad de electrones del oxígeno suministrado por el nitrógeno. La dimetilformamida se utiliza comúnmente como uno de los componentes de los eliminadores de pintura porque penetra en la mayoría de los plásticos y los expande. La dimetilformamida también se ha utilizado como "disolvente universal", pero también tiene sus limitaciones. El punto de ebullición alto, 154 ° C, como un disolvente para muchos materiales de polímero es más apropiado, en la síntesis orgánica debe ser cuidadosamente seleccionado, a menudo encuentro la eliminación de disolvente no es neto. Además, puede ser miscible con agua, y el método simple de recuperar el disolvente es difícil de deshidratar. A costa de ello, puede ser lavado con agua, y la viabilidad de la producción en masa debe ser considerada en el pequeño ensayo. Es necesario tener en cuenta los costos y las opciones de tratamiento de aguas residuales. |
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