La sulfanilamida, también conocida como sulfanilamida, 4-Aminobenzenesulfonamida o p-Aminobenzenesulfonamida, es un compuesto químico que sirve como intermediario en la síntesis de diversos compuestos farmacéuticos. Como intermediario, la sulfanilamida desempeña un papel crucial en la producción de drogas pertenecientes a la clase de sulfonamida.
La sulfanilamida tiene propiedades antimicrobianas y fue uno de los primeros antibióticos sintéticos que se utilizaron en el tratamiento de infecciones bacterianas. Sin embargo, su uso primario hoy es como un material de partida o un bloque de construcción para la síntesis de otras drogas.
La estructura química de la sulfanilamida contiene un grupo de sulfonamida (-SO2NH2) fijado a un anillo de benceno. Este grupo funcional es importante para su actividad antimicrobiana y sirve como un componente clave en la síntesis de antibióticos de sulfonamida.
Mediante modificaciones y reacciones químicas, la sulfanilamida puede transformarse en una variedad de derivados con propiedades farmacológicas mejoradas. Estos derivados pueden exhibir actividades antimicrobianas, antifúngicas, diuréticas, anticonvulsivantes o analgésicas, según las modificaciones específicas realizadas.
Como intermediario, la sulfanilamida se utiliza en procesos de síntesis de múltiples pasos, donde se somete a diversas transformaciones químicas para crear moléculas de fármacos más complejas. Actúa como punto de partida para introducir grupos funcionales adicionales o modificar la estructura química para mejorar las propiedades terapéuticas deseadas del producto final del fármaco.
En general, la sulfanilamida como intermediario juega un papel vital en la industria farmacéutica, permitiendo la síntesis de una variedad de medicamentos que se utilizan para tratar infecciones bacterianas, infecciones fúngicas, epilepsia, dolor y otras afecciones médicas.
1 . Versatilidad: La sulfanilamida puede ser fácilmente modificada y transformada en varios derivados a través de reacciones químicas. Esta versatilidad permite la producción de una amplia gama de compuestos farmacéuticos con diversas propiedades terapéuticas.
2 . Bloque de construcción: La sulfanilamida sirve como un bloque de construcción fundamental en la síntesis de drogas de sulfonamida. Proporciona una estructura central sobre la cual se pueden añadir o modificar grupos funcionales adicionales para crear nuevas moléculas de fármacos.
3 . Reactividad química: La sulfanilamida presenta una reactividad química deseable, lo que la hace susceptible a varias transformaciones sintéticas. Puede sufrir reacciones como acilación, alquilación, condensación y sustitución, permitiendo la introducción de diferentes sustituyentes y modificaciones a su estructura química.
4 . Propiedades antimicrobianas: La sulfanilamida posee propiedades antimicrobianas, que históricamente se utilizaron para su actividad antibiótica. Aunque su uso primario se ha desplazado al de un intermediario, la actividad antimicrobiana inherente puede seguir siendo relevante en ciertas síntesis o aplicaciones de fármacos.
5 . Bien estudiado: La sulfanilamida tiene una larga historia de uso en la industria farmacéutica, y sus propiedades como intermediario están bien documentadas. Su síntesis, reacciones y modificaciones han sido ampliamente estudiadas y optimizadas, asegurando procesos de producción confiables.
Aprobación reglamentaria: La sulfanilamida y sus derivados se han utilizado ampliamente en el desarrollo de medicamentos farmacéuticos aprobados. 6. Los organismos reguladores han evaluado y aprobado la seguridad y eficacia de muchos medicamentos a base de sulfanilamida, facilitando su inclusión en tratamientos médicos.
Estas características hacen de la sulfanilamida un valioso intermediario en la síntesis farmacéutica, proporcionando una base para la creación de varios fármacos con distintas propiedades terapéuticas. Su versatilidad, reactividad y su historia bien establecida contribuyen a su importancia en la producción de compuestos farmacéuticos.
1. Sulfonamida Antibióticos
La sulfanilamida y sus derivados se han utilizado en la producción de antibióticos de sulfonamida, como la sulfadiazina, el sulfametoxazol y el sulfisoxazol. Estos antibióticos se utilizan para tratar varias infecciones bacterianas.
2. Agentes antifúngicos
Los derivados de la sulfanilamida se han empleado en la síntesis de agentes antifúngicos, como el clotrimazol y el miconazol. Estos medicamentos se usan para tratar las infecciones fúngicas.
3. Diuréticos
Los derivados de la sulfanilamida se han utilizado en la síntesis de ciertos diuréticos, como la acetazolamida. Los diuréticos aumentan la producción de orina y se utilizan para tratar afecciones como edema y presión arterial alta.
4. Anticonvulsivos
Los compuestos a base de sulfanilamida se han utilizado en el desarrollo de medicamentos anticonvulsivos, como la etosuximida. Estos medicamentos se recetan para controlar y prevenir las convulsiones en personas con epilepsia.
5. Analgésicos
Los derivados de la sulfanilamida se han empleado en la síntesis de fármacos analgésicos, como el acetaminofén (paracetamol). Estos medicamentos se usan comúnmente para aliviar el dolor y reducir la fiebre.
| Nombre del producto |
Sulfanilamida |
| No CAS |
63-74-1 |
| Fórmula molecular |
C6H8N2O2S |
| Peso molecular |
172,20 |
| Apariencia |
Polvo blanco a cristal |
| Densidad |
1,08 |
| Pureza |
99% Mín |
| Solubilidad |
Soluble en acetona, glicerina, ácido clorhídrico, agua hirviendo y solución cáustica, ligeramente soluble en agua, casi insoluble en cloroformo, éter, éter de petróleo y benceno. |
| Punto de ebullición |
401 ºC |
| Punto de fusión |
164-167 ºC |
| Punto de inflamación |
196 ºC |
| Vapor |
0,0±0,9 mmHg a 25°C. |
| Índice de refracción |
1,6490 (estimación) |
| SONRISAS |
S(N)(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 |
| Clave Inchi |
INCHIKEY=FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N. |
Almacenamiento: Almacenar en un lugar fresco, ventilado y seco. Protéjalo del calor, la luz del sol y la humedad. Manipular y almacenar de acuerdo con las normas químicas generales.
Paquete: 50kg/bag o según su solicitud particular.
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