El 4-metilcatecol, también conocido como Homocatechol, Homopirocatechol o 4-metilo-1,2-benzendiol, es un compuesto perteneciente a la familia del metilcatecol, se distingue por un solo sustituyente de metilo situado en la posición 4 de su estructura molecular. Esta composición química única le otorga una gama de propiedades intrigantes y actividades biológicas, lo que lleva a una investigación extensa en la comunidad científica.
Originalmente aislado de Picea abies, comúnmente conocido como abeto de Noruega, el 4-metilcatechol ha sido objeto de un intenso estudio debido a sus diversos papeles en diversos contextos biológicos. Una de sus funciones notables es su participación como un hapten, jugando un papel crucial en las respuestas inmunitarias. Además, este compuesto ha atraído la atención por sus posibles implicaciones como agente carcinogénico y como potente antioxidante.
Notablemente, el 4-metilcatechol no se limita a su papel en la biología humana. Es un metabolito notable que se encuentra tanto en sistemas humanos como en sistemas vegetales, subrayando su importancia generalizada en el mundo natural. Por ejemplo, se ha descubierto como producto natural en los extractos de bistorta manshuriensis, Geosmithia langdonii, y las hojas de Camellia sinensis, comúnmente conocida como planta del té.
Además, la importancia del 4-metilcatechol se extiende a su implicación en vías metabólicas específicas. Derivado como metabolito de p-toluato, este compuesto sirve como sustrato y como inhibidor suicida de la catechol 2,3-dioxigenasa, una enzima clave en ciertos procesos bioquímicos.
A la luz de estas características intrigantes, entender las propiedades y funciones del 4-metilcatechol es una gran promesa para avanzar en nuestro conocimiento tanto de la biología química como de las posibles aplicaciones biomédicas. Esta revisión tiene como objetivo profundizar en los diversos aspectos del 4-metilcatechol, arrojando luz sobre su importancia en la salud humana, el metabolismo de las plantas y las interacciones ecológicas. A través de la exploración de las últimas investigaciones y descubrimientos, esperamos descubrir el potencial oculto de este fascinante compuesto y sus posibles implicaciones para varios campos de estudio.
4. Estructura química: 1-Methylcatechol es un derivado del catechol con un grupo de metilo fijado a la posición 4 del anillo de benceno. Su disposición estructural única le da propiedades químicas específicas.
2. Reactividad versátil: Debido a la presencia de grupos hidroxilo en el anillo aromático, el 4-metilcatechol puede sufrir varias reacciones químicas, lo que lo convierte en un valioso intermediario en la síntesis orgánica.
3. metabolito de p-toluato: El 4-metilcatechol actúa como metabolito de p-toluato, contribuyendo a la degradación de ciertos compuestos aromáticos en sistemas biológicos.
4 . Interacción enzimática: Este compuesto sirve como sustrato y como inhibidor suicida de la catechol 2,3-dioxigenasa, una enzima implicada en la descomposición de compuestos aromáticos. Su capacidad para interactuar con las enzimas lo hace relevante en los estudios enzimológicos.
4. Investigación farmacéutica: 5-el metilcatechol es de interés en la investigación farmacéutica debido a su papel como precursor en la síntesis de compuestos diversos. Su versátil reactividad ofrece aplicaciones potenciales en el desarrollo de fármacos.
6 .relevancia biológica: Como metabolito natural, el 4-metilcatechol tiene implicaciones en la comprensión de las vías biológicas y los procesos ambientales que implican la degradación de compuestos aromáticos.
7 . Aplicaciones industriales: El compuesto se utiliza en diversos procesos industriales, particularmente en la producción de productos químicos y farmacéuticos.
8 . Estabilidad y manipulación: El 4-metilcatechol es un compuesto estable en condiciones de almacenamiento adecuadas, y su manipulación requiere precauciones de seguridad estándar.
En resumen, el 4-Methylcatechol presenta una reactividad química única, una importancia biológica y aplicaciones en la investigación farmacéutica y los procesos industriales, lo que lo convierte en un compuesto valioso en contextos científicos y prácticos.
1. Esterilización y prevención del moho
4-Methylcatechol se utiliza para la esterilización y la prevención del moho de materiales fotosensibles, lo que lo hace valioso en la conservación y protección de tales materiales.
2. Especias de tipo Apple
En la industria alimentaria, el 4-Methylcatechol se aplica en la fabricación de especias de manzana, impartiendo sabores únicos a diversos productos alimenticios.
3. Intermedio en Síntesis Farmacéutica
Debido a su versátil reactividad, el 4-Methylcatechol sirve como un importante intermediario en la síntesis de agentes antibacterianos y antioxidantes. Estos compuestos se utilizan en la investigación farmacéutica y el desarrollo de fármacos para combatir las infecciones microbianas y proporcionar propiedades antioxidantes.
4. Inhibidor de polimerización de alta eficiencia
4-Methylcatechol se emplea como un inhibidor de polimerización de alta eficiencia en varios procesos industriales. Ayuda a prevenir reacciones de polimerización indeseables, asegurando la estabilidad y calidad de los productos finales.
5. Inmunología e investigación biomédica
Debido a su papel como hapten, 4-metilcatechol encuentra aplicaciones en estudios inmunológicos, ayudando en la investigación de respuestas inmunitarias e interacciones antígeno-anticuerpo.
6. Investigación del cáncer
Aunque el 4-metilcatecol se ha identificado como un agente carcinogénico, su participación en el desarrollo del cáncer ofrece oportunidades para la investigación con el objetivo de comprender mejor los mecanismos moleculares de la carcinogénesis e identificar posibles objetivos para el tratamiento del cáncer.
7. Estudios ambientales y ecológicos
Como producto natural encontrado en diversas especies de plantas, el 4-metilcatechol contribuye a las interacciones ecológicas y puede tener implicaciones en el monitoreo ambiental y en las interacciones planta-microbio.
8. Aplicaciones biotecnológicas
Comprender la implicación metabólica del 4-metilcatechol, en particular como sustrato e inhibidor de la catechol 2,3-dioxigenasa, abre vías para aplicaciones biotecnológicas, incluyendo estudios de inhibición enzimática y el desarrollo de nuevos biocatalizadores.
| Nombre del producto |
4-metilcatequol |
| No CAS |
452-86-8 |
| Fórmula molecular |
C7H8O2 |
| Peso molecular |
124,14 |
| Apariencia |
Polvo cristalino blanco a marrón |
| Densidad |
1,129 g/ml a 25 °C (lit.) |
| Pureza |
98% Mín |
| Solubilidad |
Soluble en agua, miscible con acetona, etanol, éter y tolueno, moderadamente soluble en éter de petróleo. Ligeramente soluble en tetracloruro de carbono. |
| Punto de ebullición |
251 °C (encendido) |
| Punto de fusión |
67-69 °C (encendido) |
| Punto de inflamación |
140 °C. |
| Vapor |
0,016mmHg a 25°C. |
| Índice de refracción |
1,5425 (estimación) |
| SONRISAS |
C(O)C=CC(C)=C1 |
| Clave Inchi |
INCHIKEY=ZBCATMYQYDCTIZ-UHFFFAOYSA-N |
Almacenamiento: Mantener en lugar oscuro, atmósfera inerte, temperatura ambiente.
Paquete: 50kg/bag o según su solicitud particular.
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