Personalización: | Disponible |
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No CAS.: | 109-92-2 |
Fórmula: | c4h8o |
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Éter de vinilo etílico (nombre IUPAC: Etoxieteno), abreviado COMO EVE, también conocido como etileno etoxi, éter etílico de vinilo, eteno 1-etoxi, éter etenil etílico etílico etílico, etileno 1-etoxi, y el etiloxieteno, es un derivado del etanol y el acetileno. La fórmula química del éter de vinilo etílico es CH3CH2OCH=CH2. EVE puede ser preparado reaccionando acetileno con etanol absoluto en presencia de un catalizador alcalino.
EL EVE es un líquido incoloro y transparente con un punto de ebullición de 35,7 °C. Es miscible con diversos disolventes orgánicos como acetona, benceno, éter dietílico, heptano, metanol, y tetracloruro de carbono. Es solo ligeramente soluble en agua. En equilibrio líquido-líquido a 20 °C, la concentración de éter de vinilo etílico en agua es del 0,9% en peso, mientras que la cantidad de agua disuelta en EVA es del 0,2% en peso.
El vapor de éter de vinilo etílico y el aire pueden formar una mezcla explosiva. Es fácil quemarse y explotar en caso de llamas abiertas y calor alto. El límite de explosión (vol) oscila entre el 1,7% y el 28%. Por lo tanto, el compuesto debe almacenarse en un lugar ventilado, a baja temperatura y seco, separado de oxidantes y ácidos. Es químicamente activo y reacciona violentamente con halógenos y potentes agentes oxidantes. La autopolimerización puede ocurrir debido a la acción de la luz, el calor, el peróxido, etc., y la reacción de polimerización aumenta rápidamente con la elevación de la temperatura. Es estable a los álcalis pero fácilmente hidrolizado para producir etanol y acetaldehído en presencia de ácidos inorgánicos. A bajas temperaturas, el éter de vinilo etílico sufre una reacción adicional con haluro de hidrógeno para dar un hidrocarburo α-halogenado. Hidrogenación DE EVE en presencia de Raney níquel catalizador genera éter dietílico.
Elemento | Datos técnicos | Resultado del análisis |
Apariencia | Líquido transparente incoloro | Líquido transparente incoloro |
% de contenido | ≥99,00 | 99,75 |
Contenido de humedad % | ≤0,2 | 0,16 |
Etanol % | ≤0,1 | 0,03 |
% DEA | 0,1 | 0,1 |
Usos
El éter de vinilo etílico es un monómero para polímeros, incluidos homopolímeros y copolímeros. El homopolímero DE EVA es una materia prima para adhesivos y pinturas. El copolímero de éter de vinilo etílico y anhídrido maleico (MA) se utiliza ampliamente para fines farmacéuticos como agente espesante y suspendiente, adhesivo dentadura y adyuvante para parches transdérmicos.
También es un intermediario para los productos químicos finos como la sulfadiazina y el glutaraldehído desinfectante. El éter de vinilo puede paralizar el sistema nervioso central, y su efecto anestésico es dos veces más fuerte que el éter para que pueda usarse como anestésico y analgésico en el tratamiento médico.
Además, EVE se utiliza en síntesis orgánica para proteger el grupo hidroxilo, la transvinilación y las reacciones de cicloadición. EVE reacciona con el hidroxilo para formar el éter α-metoxietilo, que es una de las maneras más comunes y convenientes de proteger el grupo hidroxilo. Por lo general, la reacción requiere un catalizador ácido fuerte como el ácido trifluoroacético, el ácido p-toluenesulfonico y el p-toluenesulfonato piridinio. El éter α-etoxietilo es fácil de completar la reacción de desprotección en condiciones ácidas. En presencia de catalizadores (como acetato de mercurio, ácido fosfórico y ácido p-toluenesulfonico), LOS alcoholes EVE y alílicos experimentan reacciones de transvinilación para generar éteres de vinilo alilo. Esta reacción es más significativa porque los productos pueden someterse a la reorganización de Claisen para dar aldehídos no saturados. Además, el éter de vinilo etílico también puede experimentar una reacción de ciclización correspondiente en presencia de un catalizador de ácido Lewis.