| Descripción |
El ácido sórbico, también conocido como té de hierbas, hexadienoic ácido 2,4-ácido 2-propenyl ácido acrílico, con la fórmula molecular C6H8O2, es un aditivo alimentario que tiene efectos inhibitorios sobre muchos hongos, como levaduras y mohos. También se utiliza en la alimentación animal, cosméticos, farmacéuticos, material de embalaje y el caucho de los aditivos. |
| Propiedades químicas |
(E,e)-2,4-ácido Hexadienoic tiene un olor característico. |
| Propiedades químicas |
Sólido cristalino blanco. Ligeramente soluble en agua y muchos disolventes orgánicos. Combustible. |
| La historia |
El ácido sórbico es un sólido cristalino blanco en primer lugar aislado en 1859 por hidrólisis del aceite destilado de la montaña no madurado-ash bayas. El nombre se deriva del término científico para el árbol de rowan, Sorbus aucuparia Linne, que es la planta madre de la montaña, la ceniza. El ácido sórbico fue sintetizada en 1900. El interés en este compuesto fue mínimo, hasta que los investigadores independientes, E. Mueller de Alemania y C.M. Gooding de los Estados Unidos, descubrió su actividad antimicrobiana en 1939 y 1940, respectivamente. Interés temprano en la fabricación de ácido sórbico centrada alrededor de su uso como reemplazo de Aceite de tung cuando tung suministros de petróleo fueron reducidos en los Estados Unidos durante la Segunda Guerra Mundial. Los costes de fabricación de alta prohibido uso ampliado hasta su aprobación como conservante de alimentos en 1953. El ácido sórbico se utiliza ampliamente en los alimentos con un pH de 6.5 o inferior, donde el control de las bacterias, mohos y levaduras es esencial para la obtención de almacenamiento seguro y económico de la vida. |
| Usa |
El ácido sórbico es un amplio espectro, no tóxico conservante contra mohos y levaduras con moderada la sensibilización de posibilidades de salir de la cosmética. Se utiliza en las concentraciones de 0.1 a 0.3 por ciento, y su actividad depende de la formulación de pH. El ácido sórbico se utiliza como sustituto de glicerina en emulsiones, ungüentos, y de diversas cremas cosméticas. Se obtiene a partir de las bayas del árbol conocido como mountain ash y rowan, y también puede ser producido sintéticamente. El ácido sórbico puede causar irritación. |
| Usa |
El ácido sórbico es un conservante que es eficaz contra levaduras y mohos. es eficaz en un amplio rango de ph hasta ph 6,5, siendo ineficaces por encima de ph 7,0, es un blanco, el libre flujo de polvo que es ligeramente soluble en agua con una solubilidad de 0,16 g en 100 ml de agua a 20°C. su solubilidad en agua aumenta con el aumento de temperaturas, aunque no se recomienda en los alimentos que se pasteuriza porque se descompone a altas temperaturas. las sales son potas- sium, calcio, sodio y sorbato de que se utiliza en el queso, jalea, bever- las edades, jarabe y encurtidos. El uso típico rango de niveles de 0,05 a 0,10%. |
| Usa |
El ácido sórbico es un compuesto orgánico natural en primer lugar aislado de las bayas verdes. El ácido sórbico se ha utilizado como conservante de alimentos y como un inhibidor de la bacteria Clostridium Botm en mea t productos con el fin de reducir la cantidad de nitritos que producen nitroamines cancerígenos. |
| Usa |
Inhibidor de hongos filamentosos y levaduras. Fungistatic agente para alimentos, especialmente de quesos. Para mejorar las características de secado de aceites. En el tipo de alquídica revestimientos para mejorar el brillo. Para mejorar las características de la molienda de goma en frío. Véase también el sorbato de potasio. |
| Definición |
ChEBI: el ácido sórbico tener trans-dobles enlaces en las posiciones 2 y 4; un conservante de alimentos que pueden inducir vasodilatación cutánea y ardor en la aplicación tópica para los seres humanos. Es el más thermodynamically estable de las cuatro posibles isómeros geometri posible, así como el de mayor actividad antimicrobiana. |
| Las reacciones |
La reactividad química de ácido sórbico se determina por el conjugado enlaces dobles y el grupo carboxilo.
El ácido sórbico es más rápido que otros olefinic bromados ácidos. La reacción con cloruro de hidrógeno da predominantemente 5-cloro-3-hexenoic ácido. Reacciones con aminas a altas temperaturas bajo presión conducen a las mezclas de-2-dehidro piperidinones. Un cristalino amarillo complejo está formado por ácido sórbico y tricarbonyl de hierro. Una coordinación similar ocurre también en la presencia de di- y otros metales trivalente. Reducción de los enlaces dobles hexenoic puede producir diferentes mezclas de ácido. |
| La producción biotecnológica |
Hoy en día, el ácido sórbico se produce únicamente por síntesis química. Sin embargo, la fermentación y la síntesis química podrían combinarse para desarrollar una nueva ruta para la producción de ácido sórbico . En un primer paso, la glucosa se convierte en ácido triacetic lactona por la fermentación. Se ha demostrado que triacetic lactona ácido puede ser producido por E. coli modificadas genéticamente y cepas de S. cerevisiae. Después de una separación del caldo de fermentación, ácido triacetic lactona se transformaría en sorbato de butilo en una multiplataforma (sistema de catalizador de hidrogenación de catálisis y sólido de catálisis ácido). A continuación, Sorbato de butilo sería purifica y se hidroliza a ácido sórbico. Se analizan los diferentes escenarios para evaluar la viabilidad económica de un proceso de producción . |
| Síntesis Referencia(s) |
Letras de la química, 10, pág. 1289, 1981
Síntesis orgánica, Coll. Vol 3, pág. 783, 1955
Tetraedro Cartas, 22, pág. 69, 1981 DOI: 10.1016/0040(81)80043-3-4039 |
| Descripción general |
Polvo blanco o cristales. El punto de fusión 134,5 °C. Sabor astringente y ligeramente ácido con un tenue olor. |
| Las reacciones de agua y aire |
Soluble en agua caliente [Manual de Química y Física]. Pueden ser sensibles a la exposición al aire y calor. El polvo puede ser explosiva, especialmente cuando se mezclan con los iniciadores de radicales libres u oxidantes. . |
| Perfil de reactividad |
El ácido sórbico puede decolorar sobre la exposición a la luz. Puede reaccionar con agentes oxidantes. Además, incompatible con las bases y la reducción de los agentes. El polvo puede ser explosiva, especialmente cuando se mezclan con los iniciadores de radicales libres u oxidantes . |
| El peligro de incendio |
El ácido sórbico es combustible. |
| Biochem/physiol acciones |
El ácido sórbico se puede utilizar para inhibir las bacterias, levaduras y hongos sulfhydryl enzimas inhibiendo la captación de aminoácidos. |
| La toxicología |
El ácido sórbico y sus sales tienen actividad de amplio espectro contra levaduras y mohos, pero son menos activos contra las bacterias. La acción antimicrobiana de ácido sórbico fue descubierta independientemente en los Estados Unidos y Alemania en 1939, y desde mediados del decenio de 1950 los sorbatos tienen cada vez más utilizados como conservantes. Los sorbatos se han encontrado generalmente superior al de benzoato de preservación de la margarina, pescado, queso, pan y pastel. El ácido sórbico y sus sales de potasio se utilizan en concentraciones bajas para controlar el moho y el crecimiento de levaduras en queso, pescado y productos cárnicos, frutas, verduras, frutas bebidas, alimentos horneados, encurtidos, y vinos. El ácido sórbico es prácticamente no tóxico. La tabla 10.4 muestra la toxicidad aguda de ácido sórbico y su sal de potasio. Los estudios en animales no han demostrado problemas evidentes en las pruebas realizadas con grandes dosis durante largos períodos de tiempo. Cuando el ácido sórbico (40 mg/kg/día) se inyecta directamente en el estómago de los ratones macho y hembra de 20 meses, no se observaron diferencias en tasas de supervivencia, crecimiento, o el apetito entre los ratones inyectados y el control. Cuando la dosis se incrementó a 80 mg/kg/día durante tres meses adicionales, sin embargo, algunos de inhibición del crecimiento observado. Cuando el sorbato de potasio (1 y 2% en los piensos) fue alimentado a los perros durante tres meses, no se observaron alteraciones patológicas. Esta evidencia indica que la toxicidad subaguda de ácido sórbico es insignificante.
Como un relativamente nuevo aditivo alimentario sorbato, ha sido sometido a rigurosas pruebas de toxicidad de los requisitos. Bien podría ser el más intensamente estudiado de todos los productos químicos conservantes alimentarios. En 90 días de la alimentación de los estudios realizados en ratas y perros y un estudio de alimentación de por vida en ratas, un 5% de nivel de la dieta de los sorbatos adquiridos sin efectos adversos observables. Sin embargo, en un 10% de nivel de la dieta en un estudio de alimentación de 120 días, las ratas mostraron un mayor crecimiento y el aumento de peso del hígado. Esto se ha atribuido el sorbato de valor calórico de estos altos niveles de la dieta, ya que puede actuar como sustrato para el normal metabolismo catabólico en mamíferos. No los sorbatos son mutágenas o tumorigenic, y como se señaló anteriormente, no se ha observado toxicidad reproductiva. |
| Perfil de seguridad |
Moderadamente tóxico por vía subcutánea intraperitoneal y rutas. Levemente tóxico por ingestión. Efectos reproductivos experimental. Graves de derechos y experimental de la piel irritante. Carcinógeno cuestionable tumorigenic experimental con los datos. Los datos reportados de mutación. Combustibles cuando expuestos al calor o llama; pueden reaccionar con los materiales oxidantes. Para luchar contra el fuego, agua de uso. Cuando se calienta a la descomposición emite humo acre y vapores irritantes. |
| Carcinogenicidad |
Ratas Wistar (seis varones), habida cuenta de inyecciones subcutáneas de 2mg de ácido sórbico, de 0,5 ml de aceite de la arachis dos veces por semana durante 65 semanas desarrollado sarcomas local . El primer tumor se observó en 82 semanas. También se observaron resultados similares en los estudios de seguimiento . Sin embargo, Seis ratas Wistar, mantenidas en agua potable que contiene 10 mg de ácido sórbico/100mL de agua potable para 64 semanas no desarrollaron tumores. Los tumores no se observaron también inWistar ratas (50 de cada sexo) en las dietas que contenían 40 mg/kg/día de ácido sórbico por 18 meses o en 25 hombres y mujeres de raza cruzada ratones blancos después de la administración de 40 mg/kg/día durante 17 meses.
Los ratones alimentados con un 15% de ácido sórbico por 88 semanas mostraron una alta incidencia de hepatoma. Además, el nivel de glutatión en el de los hígados de ratones que ingirieron un 15% de ácido sórbico se redujo a 40% de la cantidad presente en los controles después de un período de alimentación de 3 meses; este bajo nivel se mantuvo hasta el final de los experimentos a los 12 meses. Existe una estrecha correlación entre el grado de agotamiento de la nivel de glutatión en el hígado y la concentración de ácido sórbico añadido a la dieta. En la misma cepa de ratones alimentados con un 15% de ácido sórbico hasta 6 meses, la fracción ácida de un extracto de éter mostró una ligera actividad mutagénica en un test de Ames con Salmonella typhimurium TA98 en la presencia de un hígado 9000-g sobrenadante. En consecuencia, la hepatomas desarrollado en ratones alimentados con un 15% de ácido sórbico dieta fueron considerados para ser inducida por la crónica el agotamiento de la glutatión del hígado y la producción de diversos promutagens gradual en el intestino, que fueron absorbidos y metabólicamente activa por el hígado. |
| Los métodos de purificación |
Cristalizar el ácido del agua. Secar el aire o en un desecador sobre P2O5. Beilstein IV 1701 [2]. |
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